1948年9月，蒋介石准备让徐州国军退守淮河来确保南京外围。但是，他的主意不断改变，直到11月6日解放军发起了淮海战役，转移计划还是空中楼阁。 在指挥官人选问题上，由于派系作崇，矛盾重重。中原地区的国军部队，从战略上来说，应该由白崇禧的华中“剿总”统一指挥，但蒋介石对白崇禧不放心，不愿意让其指挥过多的部队，所以在先后成立的东北、华北、华中、徐州四大“剿总”中，白崇禧任总司令的“华中剿总”兵力最少。 蒋介石任命刘峙为徐州“剿总”总司令，指挥中原的国军，当淮海战役打响后，随着黄百韬兵团被围，蒋介石感到兵力不足，需要调华中的兵力。于是，蒋介石委任给白崇禧一个“国防部指挥所主任”的职务，希望由白崇禧统一指挥华中、徐州两个“剿总”。 白崇禧起先同意了， 但很快就变卦。因为一方面解放军的进展太快了，黄百韬兵团覆灭，黄维兵团也被围，白崇禧认为败局已定，自己去了打输了会和东北“剿总”司令卫立煌一样当了战败的替罪羊；另一方面，白崇禧在幕僚的建议下，决定拆蒋介石的台，因为一旦徐州国军被歼灭，蒋介石的嫡系部队就剩不了多少了，那么到时候逼蒋下野，桂系取而代之就是顺理成章了。 刘峙是有名的“福将”，早年表现尚可，但是自抗战在平汉路一溃千里后，就不再被蒋介石重用，但是蒋又认为其忠诚可靠，所以让其当了徐州“剿总”司令，刘峙的任命引起了一片哗然。蒋介石也知道刘峙的底细，所以又任命杜聿明为副总司令，负责实际指挥。 但是，不管是刘峙还是杜聿明，在战场上说了并不算，蒋介石过分干涉，不论大小战役情况的分析、大小部队的调动，都要通过他的亲自决定指示。而蒋介石本人又不能集中精力专事军事上的指挥，无法全面掌握战况，每天仅仅凭所谓的“官邸会报”一次来决定指挥部署，或凭他“灵机”一 动，乱下手谕，主观武断，杜聿明被气得骂蒋介石“没有指挥道德。” 论兵力、装备，特别是重武器，徐州国军占有明显的优势。但是国军内部如此混乱、勾心斗角，面对战斗意志旺盛，战术机动灵活的解放军，就难逃失败的命运了。 淮海战役分三个阶段。第一个阶段，从1948年11月6日到22日，国军第三绥靖区所属三个半师，共两万三千余人，在张克侠、何基沣的带领下在台儿庄、枣庄地区起义，这次起义使淮海地区东线的国军防线洞开了一个大缺口，加速了淮海战役的进程。接着国军第七兵团在徐州以东的新安镇、碾庄地区被歼灭，兵团司令黄百韬负伤后自杀。这一阶段， 国军损失17万余人。 第二阶段，从11月23日到12月15日，国军第12兵团的12万余人，在宿县西南的双堆集地区被全歼，兵团司令黄维被俘。这时，蒋介石见徐州大势已去，急令杜聿明率领邱清泉、李弥、孙元良三个兵团西逃，却又被解放军合围于永城东北地区。孙元良妄想突围，结果他的兵团在突围中首先被全歼，孙元良只身逃往南京。 杜聿明率领的三个兵团共30万人，乃是蒋介石嫡系中的嫡系部队，杜聿明、邱清泉等人又是蒋介石的心腹将领，也是蒋介石在江北所剩下的最后一点军事本钱，如今被解放军包围在永城东北以陈官庄为中心的一个不到二十华里的框子里，危在旦夕。 蒋介石心急如焚，急调华中“剿总”副总司令兼第14兵团司令宋杀濂部前往徐州地区增援，但却遭到华中“剿总”总司令白崇禧的力阻。这可急坏了蒋介石，他亲自给白崇禧打电话。蒋、白二人在电话里吵了半个多小时，蒋介石气得满面通红，将电话摔在桌子上，但是无论蒋介石如何软硬兼施，白崇禧就是不派兵增援中原战场。 白崇禧不惜采取同蒋介石决裂的态度，力阻第14兵团东调，其目的就是希望蒋介石仅存的主力部队被消灭，他就可逼蒋去职，由李宗仁取而代之。 杜聿明集团被围在淮海战场的同时，以傅作义为总司令的华北“剿总” 拥有的60万军队，由于华北广大地区早已被解放军占领，傅作义仅仅是维持平、津、保、 唐、张家口、承德等几个大的孤立的据点中。 面对这种局面，蒋介石仍不甘心失败，他还要作最后挣扎。1948年11月28日，蒋介石安排宋美龄访问华盛顿，他希望宋美龄仍能像在罗斯福时期那样，受到欢迎并得到美国的紧急军事和财政援助。可惜的是，蒋介石押错了宝，1948年，是美国的大选年，由于当时尚在执政的总统杜鲁门属于民主党，民主党对蒋介石持批评态度。 因此，蒋介石寄希望于杜鲁门不再连任，而由杜鲁门的竞选对手、共和党的杜威接任总统。为了保证杜威的当选，蒋介石特派陈立夫亲往美国，以大量现金支援杜威 竞选，并指使孔祥熙和孔令杰父子二人在美国四处活动。 结果，1948年11月3日，美国大选的结果出乎蒋介石的意料，杜威落选，杜鲁门连任美国总统。蒋介石既失望又尴尬，只得乞求杜鲁门政府发表一 篇支持自己的宣言，用以维持士气与民心，但这一点微末要求也被拒绝了。 杜聿明集团覆灭在即，白崇禧拥兵自重又拒绝救援，连任的杜鲁门对来访的宋美龄极为冷淡，此时的蒋介石已然处于四面楚歌的境地了。
