孔令伟长得像男人又豪放不羁，到了年龄一直嫁不出去，宋霭龄和孔祥熙很苦恼。宋美龄把一表人才、有勇有谋的胡宗南介绍给孔令伟，孔令伟很喜欢他，没想到戴笠出了个主意，破坏了这桩婚事。 1994年9月，宋美龄突然出现在台湾中正机场，尽管她已经96岁高龄，平日里很少露面，但她这次的归来引起了不小的轰动。她下飞机后，便在亲友的陪伴下赶往台北振兴医院，原来她最疼爱的外甥女孔令伟因患直肠癌，生命已经进入倒计时。看到躺在病床上、满身插着管子的外甥女，宋美龄历来冷静的情绪终于崩溃，失声痛哭。外界曾一度流传孔令伟是她的“私生女”，这也为她与外甥女的深厚感情增添了不少话题。 不久之后，孔令伟在医院病逝。得知消息后，宋美龄悲痛欲绝，但由于她年事已高，身体已不允许她再度奔波回台湾。最后，孔令伟的后事由姐姐孔令仪一手处理，追思会在台北举行后，她的遗体被送往美国。即便已是冷静、克制的宋美龄在看到外甥女的遗体时，仍无法抑制内心的巨大悲痛。宋美龄曾经盛赞她说：“令伟女生男相，性格豪放，很像我！” 然而，孔令伟的性格并不像宋美龄所期望的那样温和内敛。因受到母亲与姨妈的宠爱，她养成了嚣张跋扈、不可一世的性格。孔令伟在民国时期的南京，曾流传着一句话：“你不要神气，小心出门叫你碰上孔二小姐。”这位孔二小姐便是宋霭龄和孔祥熙的二女儿。她常年穿着男子装扮，或长衫布鞋，或西装革履，行为举止一向豪放不羁。 孔令伟一度在社会上闹得沸沸扬扬，她曾当街枪杀警察，也曾因贻误军饷发放而引发争议，甚至还曾强抢别人妻子，导致她在当时的社会中臭名昭著。然而，也有一些人认为她非常聪慧，天文地理无所不知，才情出众。尽管她的行为让许多人对她产生了负面的看法，但无法否认的是，她在某些方面确实继承了家族的才智。 走在街头的孔令伟，总是一身男装打扮。她不爱束发、不施粉黛，举手投足间尽显男子气概。这样的装束在当时颇为少见，以至于不少初次见到她的人，都会惊讶于这位＂孔二小姐＂与传统闺秀的巨大反差。在南京和重庆的上流圈子里，一提起＂孔二小姐＂的名号，人们往往会变了脸色，既是因为她显赫的家世，更因为她雷厉风行的作风。 随着年龄渐长，孔令伟的婚事成了家中的一大难题。对于父母的婚事安排，孔令伟始终无动于衷。即便是门当户对的青年才俊，她也丝毫提不起兴趣。这种态度让孔祥熙夫妇愈发焦虑，他们深知在当时的社会环境下，一个适龄女子未婚对家族声誉会造成怎样的影响。 最终，还是深受孔令伟喜爱的姨母宋美龄看不下去了。宋美龄认为，像胡宗南这样既有军人气质又知书达理的青年才俊，或许能打动特立独行的孔令伟。然而，这桩看似完美的婚事却在暗中遭到了戴笠的阻挠。作为军统局局长的戴笠，对胡宗南的前程似乎另有打算。 他找到胡宗南，向其透露了一些关于孔令伟的往事，这些信息让胡宗南对这门婚事产生了顾虑。在戴笠的建议下，胡宗南在与孔令伟约会时，刻意改变了往日的形象，不修边幅地出现在孔令伟面前。在游玩过程中，他表现得粗枝大叶，完全没有往日温文尔雅的样子。这种反差让孔令伟对他的印象大打折扣。 淞沪会战爆发后，宋美龄随蒋介石前往一线慰问士兵。当时车队共有五辆车，按照规矩，宋美龄应该乘坐第二辆车，但在临行前，孔令伟突如其来地建议她换车。面对宋美龄的疑问，孔令伟回答：“妈咪，我觉得日本人一定知道你平时出行的习惯，所以我们就要反其道而行。” 没想到，正是这一无心之举，意外地救了宋美龄的命。当时，车队途中遭遇了日军的袭击，而因为宋美龄改乘了最后一辆车，她并未受到致命伤害。从此，宋美龄对孔令伟的喜爱与日俱增，把她视为珍宝，始终不离身。 此后，孔令伟依旧继续以独立和放纵的方式过着自己的生活。一次，蒋介石的车队经过重庆的大桥，宪兵照例封桥让路。然而，恰巧孔令伟也要过桥，宪兵拦住了她。她愤怒之下抬手给了宪兵一个耳光，虽然后来蒋介石到来时打起官腔轻微训斥了她几句，但最终还是带着她顺利通过了桥。这种大胆的行为，让孔令伟的个性更加张扬。 孔令伟一生未婚，她曾与一位军官的太太同居，这一行为遭到了父母的强烈反对，但她依旧我行我素。随着年龄的增长，她逐渐稳重，并开始担任宋美龄的助理，跟随她多次前往美国为其拉赞助。尽管如此，孔令伟依旧没有放弃自己擅长的商业活动，尤其是利用自己的身份进行无本生意，掌管着祥记公司、广茂兴、晋丰泰等企业，参与了许多不正当的经营手段，如囤积居奇，致使孔家名声受损。 她在美国期间，时常感到肚子疼。美国医生经检查发现，她患有严重的肠梗阻，必须立即手术。但孔令伟自信认为身体无碍，并拒绝接受手术。她固执地认为自己没什么问题，不听任何劝告。最终，延误的治疗导致她患上了癌症，尽管经过手术治疗，幸运的是病情被发现得较早，且手术成功，但她仍拒绝了术后的化疗。她认为化疗“没有必要”，最终导致癌细胞扩散至肺部，最终因治疗不及时，救治无效，走向了人生的终结。
