1950年，杜月笙打算全家迁居法国，连顾嘉棠和万墨林两家都算上，需要办27张护照。家里热闹非凡，这时孟小冬突然发话：“我跟着去，算啥名分？”
孟小冬这话，让杜月笙瞬间懵了。原来，孟小冬和杜月笙的情缘要追溯到十多年前。当年孟小冬登台唱戏，结识了比她大19岁的杜月笙。两人渐生情愫，后来孟小冬和梅兰芳分手，杜月笙不仅帮她索要分手费，还邀她到上海散心。此后，杜月笙一直守护在孟小冬身边，两人感情日益深厚。在杜月笙60大寿时，孟小冬进了杜家门，但没有办婚礼。
这些年，孟小冬虽然被杜家人认可，但总觉得少了名分，心里憋屈。这次要办护照出国，她终于忍不住问了出来。杜月笙这才恍然大悟，决定先不出国，给孟小冬补办婚礼。然而，家里人纷纷反对，说他身体不好，不宜折腾，还说他俩已经是老夫老妻，没必要再办婚礼。但杜月笙心意已决，坚持要给孟小冬一个交代。
最终，婚礼简化成了家庭聚会，在杜公馆摆了几桌酒席。孟小冬终于成了杜月笙名正言顺的妻子，心里乐开了花。可惜好景不长，杜月笙身体日渐衰弱，不久后离世。孟小冬拿到杜月笙留下的遗产，并未再嫁，一直留在香港为杜月笙守灵。
