关于吴俊升，东北民间至今还流传着一个说法：说此人是“黑熊转世”。传闻他十几岁时给一户李姓财主当“半拉子”长工，夏天干完活躺在大板车上睡觉。某夜财主出来解手，天黑看不真切，恍惚间见一头大黑熊趴在车上，吓得屁滚尿流拔腿就跑。

1928年6月4日清晨，皇姑屯三洞桥的一声巨响，不仅终结了张作霖的“东北王”生涯，也让他的结义二哥吴俊升当场殒命，三十多年前，张作霖、吴俊升等八人互换兰谱，喊出“不能同生，但愿同死”的江湖誓言，没人想到这句戏言，最终会以这样惨烈的方式应验。

吴俊升是奉系实打实的二号人物，为人处世非常精明，东北民间流传吴俊升是“黑熊转世”说法，说他少年时给李姓财主当长工，夜里睡在大板车上，被起夜的财主看成了大黑熊，后来越传越邪乎，说他打仗刀枪不入，子弹打在身上抖抖衣裳就往下掉。

其实这传说与其说是神化，不如说是吴俊升的“天然保护色”，他出身奉天昌图的贫苦农家，幼年嘴部冻伤落下吐字不清的毛病，再加上身材魁梧、皮肤黝黑，常年在马背上摸爬滚打，远远望去确实敦实得像头黑熊。

底层摸爬滚打出来的人最懂分寸：乱世之中，锋芒太露容易遭人忌惮，一副憨傻粗莽的样子，反而能让所有人放下戒心，吴俊升这副“大舌头”的憨厚模样，骗了不少人，也帮他躲过了无数明枪暗箭。

吴俊升的精明，在两次生死攸关的站队里体现得淋漓尽致，1922年第一次直奉战争奉军大败，北京政府看准时机分化奉系，直接任命吴俊升为奉天督军，这等于给了他名正言顺取代张作霖的机会。

论资历，吴俊升比张作霖大十二岁，早年同为奉天四大军事将领，实力并不逊色，可他想都没想就拒绝了，反而公开拥戴张作霖为东三省保安司令，跟着宣布东北独立。

不是吴俊升不想当老大，是他算得太明白：奉军嫡系全是张作霖一手带出来的，自己真接了奉天督军的位置，要么成了北洋政府的傀儡，要么和张作霖撕破脸内斗，最后两败俱伤，反而抱紧张作霖这棵大树，自己就能稳稳坐住黑龙江的位置，当个名副其实的“土皇帝”。

1925年郭松龄反奉，七万精锐一路打到奉天城下，张作霖都收拾好金银细软准备下野跑路，关键时刻又是吴俊升带着黑龙江骑兵千里驰援，他没去正面硬拼，而是直扑郭军后方白旗堡，一把火烧了弹药粮草，直接让郭松龄大军陷入绝境。

很多人称赞这是吴俊升的忠心，可换个角度看，郭松龄是新式军官，素来反感旧军阀割据，他要是真夺了权，第一个要清理的就是吴俊升这种在地方经营多年的老派势力，出兵救张作霖，本质上也是在救他自己的地盘。

执掌黑龙江的七年里，吴俊升的功过都格外鲜明，功劳是实打实的：1912年蒙古王公乌泰勾结沙俄发动叛乱，妄图分裂内蒙，吴俊升率部连战24场，攻克葛根庙、王爷庙，把叛军赶进索伦山，粉碎了第一次“满蒙独立”的阴谋。

1916年日本支持巴布扎布再次叛乱，吴俊升在突泉迎击时身负重伤，依然坐镇指挥，最终击溃叛军，两次平叛都直接打击了日俄分裂中国的企图，在维护国家领土完整这件事上，史志给了他明确的肯定。

可旧军阀的弊病吴俊升也一样没落下，他的贪婪在奉系里出了名，在东北各地购置的田产、房产不计其数，民间一直有“吴俊升才是东北首富”的说法，甚至有传言他自己都放话“有我在，张作霖当不了东北首富”，他治军也以严酷著称，剿匪时常有无辜百姓被牵连，留下不少残暴的骂名。

有一年吴俊升到帅府拜年，要给张作霖的孩子们每人发一千块压岁钱，张作霖当场翻脸大骂，让他把心思用在治理黑龙江上，吴俊升二话不说磕头认错，乖乖退了出去，表面看是大帅训下属，实则更像两个老狐狸的默契，张作霖借着骂他敲打地方势力，吴俊升借着低头表忠心，彼此都心知肚明。

1928年奉军被北伐军击败，张作霖决意退回关外，吴俊升特意从黑龙江赶到山海关迎接，执意和大帅同乘一节车厢回奉天，最终一同倒在了日军的炸药之下。