曹操最大的败笔通常被认为是**赤壁之战（208年）**的失败。这场战役是他统一全国的关键转折点，却因战略失误、水土不服、火攻突袭等因素被孙刘联军击败。赤壁之战后，曹操失去了短期内统一南方的机会，三国鼎立的格局逐渐形成。 具体原因分析： 1. 战略冒进：曹操在统一北方后急于南下，未充分休整军队，也未妥善解决荆州降卒的军心问题。 2. 水土不服：北方士兵不习水战，瘟疫蔓延削弱了战斗力。 3. 战术失误：将战船连锁，给了对方火攻的机会；对孙刘联盟的决心和能力估计不足。 4. 后果深远：赤壁之战后，曹操退回北方，孙权巩固江东，刘备占据荆州部分地区并入蜀，形成三分天下的局面。 此外，曹操在宛城之战（197年）中因贪恋张绣婶母导致张绣反叛，损失了典韦、曹昂等重要将领，也是其个人决策的重大失误，但影响范围相对较小。而赤壁之战的失败直接改变了历史进程，因此被视为其最大败笔。
