特朗普与1998年的美国小姐冠军肖奈·杰比亚在一起。从1994年，特朗普的商业好转后，他开始扩展自己的业务。1996年，他开始筹办选美节目《环球小姐》。他不仅是“美国小姐”选美比赛的赞助商，还常常亲自到场担任多年的制片人。 不可否认的是，特朗普赞助的选美比赛中选出的小姐冠军大都审美在线，非常符合大众的品味。肖奈.杰比亚就是其中的一位，她曾代表马塞诸塞州夺得美国小姐的冠军。随后，她又参加世界小姐选美比赛。虽然，她的颜值与身材已经很不错了，但在这次世界小姐的选美比赛中却未能进入前三名。 特朗普曾执掌“美国小姐”选美比赛多年，阅览美女无数，抵住了无数的诱惑，但他还是被名模梅拉尼娅拿下。梅拉尼娅的颜值与身材确实非常出众。
