1916年9月，蒋介石与张静江结为金兰兄弟。张静江当时家财万贯、名声在外，是上海有名的商业巨头，在张静江的资助和指点之下，蒋介石后来断断续续地参与了上海证券物品交易所的活动。 上海证券物品交易所，早在1917年就已开始酝酿，因种种阻挠，到1920年2月1日才正式成立，7月1日才开业，资本总额500万元。 当时孙中山为领导护法运动而南下广州。而蒋介石、张静江、戴季陶等人仍留在上海，没有追随孙中山南下，他们组织了一个名叫“协进社”的秘密团体，可是由于缺少资本，又将“上海闻人”虞洽卿等人拉了进来，又通过虞洽卿，拉拢了一些上海工商界的头面人物共同参与。 但事实上，蒋介石极少参加上海证券物品交易所的筹备、筹办和开业等活动。他在1918年3月离开上海赴任粤军作战科主任，到1919年底，在上海的时间总计不过三个月。1920年，他不是服侍老母王采玉，就是自己生病。 因为蒋介石没有投资钱，不是股东。当初他所以参加发起，是由于穷困潦倒，想搞个交易所，以做经纪人，从事交易所买卖，获取佣金。交易所真正的筹办开业，那又是资本家股东的事了，与蒋介石没有什么关系。 与蒋介石真正有关系的则是“恒泰号”，“恒泰号”是上海证券物品交易所经纪人的牌号之一。因为当时交易所的生意买卖，一般都是由经纪人具体经营的，经纪人必须有自己的牌号，也必须向交易所交纳一定数额的保证金。而且交易所的经纪人不只是一、两个，一般都有数十个到一百多个。 “恒泰号”是张静江、蒋介石、戴季陶等17人共同组织的一个经纪人牌号，共向上海证券物品交易所交纳35000元保证金。这35000元即分成35股，1000元一股，由他们17人共同出资入股，他们也就成为上海证券物品交易所的经纪人了。 在恒泰号的35股资本中，张静江有5股，他的亲戚共计8股，蒋介石4股，戴季陶2股，等等。张静江一家最多，有13股，占1/3以上，所以，张静江的侄儿张秉三就当了恒泰号的经理。 恒泰号的业务范围主要为“代客买卖各种证券及棉、纱二项”。订立合同的各股东均用化名，张静江的化名为张静记，蒋介石的化名为蒋伟记，戴季陶的化名为小恒记，等等。 各股东都在各自的化名下盖了章，唯有蒋介石没有盖章，只是在他的化名下签了“中正”二字，而且是张静江代签的。蒋介石这4股的4000元股金也不是他自己的，是张静江替他代交的。 后来蒋介石曾致函张静江，对他“代认恒泰股份”表示了感谢。合同的订立时间为1920年12月15日。蒋介石虽然没有在恒泰号合同立约上签字，但他是直接参与了恒泰号的成立活动的，当然也是恒泰号的经纪人之一了。只不过这一阶段，蒋介石始终都是在广州和上海之间晃来晃去，好像对任何事情都不太专注似的，当然他就很难参与恒泰号经纪人的买卖生意了。 事实上，张静江、戴季陶他们并不希望蒋介石留在上海从事恒泰号经纪人的买卖生意，这并不意味着他们对蒋介石的排挤，他们只是认为蒋介石懂得军事，他的主要活动“乃在直接担当此方面之任务”。这不仅对蒋介石个人，而且对大家都更为有利。而蒋介石在恒泰号经纪人的买卖生意，则由陈果夫代理，使陈果夫成为恒泰号的真正的经纪人。 交易所开张之初，由于所有成员的热情高涨和竭力经营，在当地社会上颇得信用，生意兴隆，每天都是车水马龙，门庭若市。整个股票行情不断上升，人们纷纷看好。不到半年，获利颇丰，数额直逼50万元。蒋介石作为重要股东，自然是分红不少，他的第二个妻子陈洁如就是在这个时候通过张静江的努力争取，帮他牵线搭桥而结婚的。 蒋介石参与的买卖好景不长，上海交易所就面临生存危机。由于不少投机家竞相开设交易所，趋之若鹜，到1921年夏秋之交，上海等地就有140余家，很快出现了交易所的过剩状态，发生了大批倒闭的现象。蒋介石参加的“恒泰号”等因为竞争激烈，压力增重，保证金短缺，只能依靠空头支票来维持日常生意的进行和运作。 股票的盈利状况不容上海市民乐观，人们纷纷兑换现金，这就给“恒泰号”出了难题，会计拿不出现金来兑换，于是信誉降低，门庭冷清。久而久之，到1922年春，终因财力不支，彻底垮台。大量股票成了废纸，众多证券持有人纷纷找当事人逼债，蒋介石被逼得几乎走投无路。 当蒋介石得知虞洽卿和黄金荣的关系之后，就托虞洽卿介绍拜黄金荣为先生。后经虞洽卿的极力推荐，黄金荣同意由徐福生当传道师，举行拜师仪式。按照青帮投师拜祖的常规，拜师应有蜡烛、香、压帖贽敬。 照当时黄金荣的身价，压帖贽敬至少是几百元，还有几千元的。但是虞洽卿只要求黄金荣收录蒋介石为门生，不熟悉投拜规矩，只送了一张大红帖子。而黄金荣是有意结交虞洽卿才答应收蒋介石的，所以非但没计较，还考虑到蒋介石当时的困难，送给他200元大洋，并鼓励他去广州。 当然，黄金荣之所以对蒋介石如此关照，是因为黄对蒋的前途非常看好，这也是一种投资。
