1937年10月，日本特务头子土肥原贤二化装到法租界杜公馆，对杜月笙说：“杜先生，上海不能没有你。我们打算成立‘上海市民协会’，请杜先生出来当会长。”杜月笙暗暗吃惊，但表面上只好答应考虑考虑。等土肥原走后，杜感到大祸临头，立即召开秘密会议。 杜月笙的高级幕僚杨度死了，章士钊又不在，只能和他的“恒社”门客中的智囊人物陆京士、汪曼云、张克昌等商量。会上一致认为，杜月笙倒向日本人当汉奸，不是明智的办法，应该离开上海，但是也应留一些人和日方保持关系。杜月笙当即决定去香港。 汪曼云后来对人说：“我就是留下和日伪周旋的一个，这是杜月笙打的日本牌。所以，我很早就投向李士群，当了汉奸。” 于是，杜月笙避开日宪的监视，在1937年11月12日，秘密乘法轮“阿拉米斯号”到香港去了。他只带了老婆姚玉兰和尚未有名分的名伶孟小冬。杜月笙浙江财阀的骨干人物徐寄庼为高级代表在上海处理要务；一般在沪事务，则由心腹徐采丞、万墨林办理。 到了香港的杜月笙，蛰伏了几个月后，便和军统的戴笠联系。二人合作，用军统局掌握的飞机，大做黄金生意，赚来的钱就作为活动经费。杜月笙在香港的日子并不好过，因为脱离了上海，他就成了一棵无根的树木了。杜月笙在香港，每天必到一个固定的酒店会客，和各种人物见面，以观风向。杜月笙这样做的主要目的，是为了保存他在上海的青帮势力。 汪精卫在1938年底，发表“艳电”，公开投日。当时，除汪精卫本人在越南河内外，汪派的其他骨干，如周佛海、梅思平、陈公博、林柏生、高宗武、陶希圣等人，均在香港活动，达一年多之久。那时，由梅思平、高宗武负责，秘密往来于上海—东京—香港之间，和日本军方，频频接触。汪精卫个人，并无万贯家财，日本人当时也还未向汪提供经济支持，故汪集团手头拮据，捉襟见肘，只能勒紧裤带过日子，生活和活动都十分困难。这些情况，杜月笙统统看在眼里。 浙江财阀集团的一些头面人物在香港。杜月笙就和他们密商，准备接济汪精卫。密商的结果，这些人决定拿出港币50万元，送给汪精卫作为活动经费。 1938年秋，由杜月笙出面，将50万港币，交给高宗武转交周佛海，高宗武对周佛海说：“杜月笙知汪先生需款甚殷，表示略输微忱，以致敬意。以后如需要，当再奉献。唯求保守秘密，不为外界所知。” 有了这笔款后，汪集团当即在香港成立秘密的汉奸组织。首先组成三个委员会，七个骨干人员每人先支取安家费港币五万元。其余的钱，就用来拉拢最早到港投汪的人，如叶篷等人。 后来，杜月笙又陆续支援汪集团近80万元。汪、杜之间的绝密联系渠道十分巧妙。汪集团当时在香港设有一家红极一时的“蔚蓝书店”，由汪精卫的亲信林柏生负责。书店编辑部的隔壁，就是浙江财阀傅沐波的住所。所以，这是一处秘密联络据点。双方仅隔一层板壁，只要敲几下暗号，就可以约定洽谈，再由傅沐波转告杜月笙等人。这种活动，直到1939年5月汪精卫集团从香港移到上海，方告停止。 可以看出，杜月笙尽管本人不愿意当汉奸，但是却还是和汪精卫集团保持密切联系，归根结底，还是杜月笙放不下在上海的产业和青帮势力，讨好汪集团，是一种投机示好的行为。 此外，杜月笙在1938年就和日伪特工头子李士群取得了联系。李士群是青帮大头目季玉卿的徒弟，深知杜月笙虽在香港，但百足之虫，死而不僵，在上海的势力极大，故千方百计，总想和杜搭上关系。 当时，李士群尚未成立“76号”，日本特务头子清水有意培植李士群的特务机关，以所以命李士群和杜月笙搭上关系。刚好杜月笙在上海的门徒张师石投日后，将杜月笙留在上海的亲信名单及住址向日本人告密，清水决定以此为突破口，向杜月笙示好。 清水对李士群说：“你把张师石交代的这份情报叫人到香港给杜月笙看一看，说我们不会找这些人的麻烦。杜月笙肯定万分感激，此后他在上海的势力，即可为我所用。” 李士群一听，如获至宝，拿了原件回去，和已经投日的杜门红人汪曼云商量，要汪曼云带了情报，备份厚礼，亲自去香港面见杜月笙，表示今后可以互相合作照顾，汪曼云自然同意。 汪曼云藏好原件和厚礼，就乘英轮“伊丽莎白”号去香港了。见到杜月笙后，汪曼云说：“李士群对杜先生非常敬仰，故用尽心机，从日本人处取得张师石的亲笔原件，专门孝敬杜先生，盼望结为至交。但原件一定要带回，请立即命人赶抄。李士群说，‘名单上杜先生的这些人，已和日本人说好，一律加以保护，绝对安全。’” 杜月笙仔细看完情报，除痛骂张师石卖祖求荣外，自然李士群从内心表示感激。当即命人将原件拍照，以便日后和逆徒张师石算账。 汪曼云离港前，杜月笙对他说：“人家这么重情义，我们也应有所表示。除转达我的谢意外，准备一份厚礼，回送李士群。以后可以多多来往，但要十分秘密，不能让戴笠知道。” 汪曼云带了瑞士金表等许多名贵礼品，回到上海，将原件交还李士群。从此以后，杜月笙和“76号”搭上不可告人的关系。
