1937年9月，孙立人率部在淞沪战场和日军血战，在战斗最激烈的一天，十二个连长战死了四个，看着阵亡官兵的尸体，孙立人泪流满面。 淞沪会战打响后，黄杰奉命率税警总团开赴上海战场。黄杰虽是黄埔一期生，但由于税警总团隶属于国民政府财政部，被看作是宋子文系统的“私兵”，因此前线各部队长对税警总团很看不上，别说胡宗南、孙元良、王敬久这些黄埔的军、师长，就是杂牌将领，也认为自己的部队比没有正规番号的税警总团要高一等。 王敬久的87师伤亡过半，急需休整，陈诚调税警总团去接替87师在大场、蕴藻浜的阵地。接防的当天下午，日军就发起了猛攻，蕴藻滨的丁家桥失守，黄杰让税警四团团长孙立人反攻。激战数日后，孙立人击退日军，但所部伤亡极大，三个营长一人战死，一人受伤，十二个连长战死了四人，带伤六人；三分之二的排长非死即伤，军官伤亡的比例比士兵要高不少。 孙立人以治军严厉著称，在公开场合喜怒不形于色，可当他看到战死的营长李邦钦等官兵的尸体后，却俯下身子，痛哭失声难以自已。 税警总团在大场、蕴藻浜的作战中，各支队长、团长表现不一。在结束战斗，退往苏州河防线时，两个支队长何绍周（何应钦侄子）、王公亮因指挥不力，都被免职。孙立人在六个团长中表现最好，连陈诚都专门通电嘉奖。宋子文和孔祥熙对孙立人的表现非常满意，在蒋介石面前进言，老蒋当时也是急缺军事人才，大笔一挥将孙立人由团长直接晋升为第二支队少将支队长。 黄杰本就和孙立人关系一般，见他升任支队长，指挥税警团一半兵力后，很是不满。黄杰有不便给外人道的小心思，那就是孙立人和宋子文、孔祥熙关系很好，担心孙立人将来会取代他在税警总团的地位。 10月中旬，税警总团退守苏州河南岸。孙立人的支队负责周家桥一线的防御，起初几天还算平静，到了20日，大批日军到了河对岸后，惨烈的拉锯战开始了。 税警总团的装备，优于淞沪战场的大部分国军，但这只是相对的，因为在参战一个月后，炮弹就打光了，官兵只能用轻武器和手榴弹，和有重炮和飞机的日军血战。 日军的飞机白天连番轰炸，炮弹则是到了晚上也是打个不停。孙立人往返各个阵地，大部分时间都在一线督战，和官兵同吃一锅饭。 10月27日清晨，二百多日军借着大雾，乘坐橡皮舟偷渡到了南岸。日军渡河的这段河岸，并非孙立人的防区，但黄杰却借题发挥，打电话指责孙立人将日军放了进来。 孙立人说：“这些敌人不是从我的防区过来的，但你放心，我有把握马上消灭。” 接着，孙立人率部向渡过河的日军冲杀，击毙了一百多人，剩余的几十个日军见势不妙，撤到岸下的储煤洞负隅顽抗。 孙立人让官兵找了几十捆棉花包，用汽油浸泡透后，点燃推入储煤洞，里面的日军大部被烧死，忍不住冲出来的十几人，也被当场击毙。 黄杰得知孙立人仅用了几个小时，就将渡河而来的二百多日军全部打死，也就没有再说什么。 11月3日，日军再次强渡苏州河岸，孙立人左翼的第一支队部分阵地丢失，大批日军渡河成功。南京的老蒋也很关心苏州河岸的战况，他直接给黄杰打去电话，让税警总团务必在当天的反攻中，将过河日军全歼。 黄杰本亲自去督战，将临时指挥所设在距离一线约二百米处，孙立人的指挥所则设在前线不到一百米处。 激战至下午，税警五团团长丘之纪战死，副团长受伤，三个营长，一个战死，两个重伤。见税警五团就要崩溃，孙立人亲自带着一个营的预备队去一线参战。 黄昏时分，渡河日军在丢下数百具尸体外，余部仓惶渡河逃走，来不及走的一股逃到一个小红楼拒守。 当晚，老蒋鉴于税警总团伤亡太大，让把阵地交给胡宗南的部队。负责接防的胡部军官，得知有一股日军还在小红楼顽抗后，嘟嘟囔囔的说：“上峰只让我部来接防，没说阵地上还有敌人没有消灭完。” 孙立人爽快的说：“没事，这股日军交给我的人来处理，不会耽误换防。” 这栋小红楼，修建的很牢固，由于缺乏重武器的，派去进攻的一个营伤亡很大，却没有多少进展。 孙立人认为一味强攻也不是办法，便给黄杰打电话，说能有几十颗地雷就可以炸毁日军盘踞的小红楼。黄杰这边也没有地雷，他到处问友军去借，到了第二天凌晨，终于送来了二十多个地雷。 孙立人见地雷到了，非常高兴，走出指挥所，教官兵们如何用地雷炸小红楼，这时，对岸日军在强渡前的炮火轰击开始了，一发炮弹在孙立人身边爆炸，他当场被炸翻在地，浑身是血。 重伤的孙立人拒绝被送去救治，他叫来营长张在平，让他代理第四团团长（孙立人当时兼任该团团长）。直到士兵用地雷将小红楼炸掉大半，里面的日军被消灭后，孙立人这才同意将他送去租界的医院救治。 在孙立人住院期间，黄杰只来了一次，随便问了几句后，放下一些法币就匆匆离开，在场众人都感到心寒。 上海沦陷后，租界也不安全，宋子文派弟弟宋子安亲自带人将孙立人转移到了香港，重金请当地名医诊治。三个月后，尚未痊愈的孙立人，来到了武汉，再次参战。
