戴笠十分的羡慕郁达夫，羡慕他有王映霞这一位上得厅堂，下得厨房的贤妻。戴笠虽好色，可是得他青眼，仅凭能力让戴笠钦佩的女子却很少，叶霞翟算是其中的一个，由戴笠做主，将她许配给了胡宗南。 1913年，叶霞翟出生，1931年考入浙江警官学校，叶霞翟容颜秀丽，举止端庄，更难得的是心性坚韧，颇有学识。最早在1930年，她便被父母安排了一桩包办婚姻， 感情不和，一度离异，便是在这样的情况下，成为了浙江警校的优秀学员之一。 当时不管是戴笠还是胡宗南，择妻方面都向蒋介石看齐，这也是一种别样的黄埔风格。戴笠，胡宗南等人都希望娶一位如宋美龄那般既有背景又有学识，留过学，有手腕，有能力的奇女子。 天下美女不知凡几，可奇女子却难得。可就被戴笠发掘了一位，他将目光放在了叶霞翟身上。 戴笠之所以重视叶霞翟却并非是想自用，而是想将其许配给胡宗南。胡宗南在婚姻方面也是碰过几次壁的，胡宗南曾有过一位初恋，可是他的父母曾以对方家贫为由，另给他安排了一张包办婚姻。 再次胡宗南为此离家不归，这终究是他的一场心病。所以后来尽管他成为天子门生第一人，独得蒋介石器重，甚至宋美龄大姐都想要将女儿孔令伟许配给他，可是胡宗南却对此不感冒。 原因并不只是齐大非偶，而是因为孔令伟的嚣张跋扈的恶行实在是让人不敢恭维。第三方面则是因为胡宗南对初恋也算是念念不忘。 所以戴笠便想为胡宗南安排这一桩婚姻，做一次媒，便将叶霞翟安排到海光华大学读书，又要将其送往国外深造，叶霞翟对戴笠对自己的种种行为颇为诧异，误以为这是戴笠看上了自己，要追求她，殊不知戴笠是在为自己的兄弟找女人呢。 在1938年左右，戴笠的军统局开始成立，他以副局长的身份统帅局内事务，因任务繁多公务繁忙，戴笠一直想要找一位能干的女秘书，却一直求而不得。 军统局内开始爆破课程，需要寻找相关方面人才，戴笠便带着贾金南亲自前往特训班挑选人才，期间还去拜访了自己的老友唐生明，在此次拜访之中，唐生明给了戴笠一个“大惊喜”。 这一惊喜便是余淑恒对当时的戴笠而言，简直是像极了一位林妹妹，她是外语系的人，恰好契合了当时军统局内的短板之一。 戴笠见此便想将余淑恒引入军统，并担任自己的女秘书。因对这一位余淑恒怀有着一番好色心思，所以在临行前，得知余淑恒的家庭状况后，还拿出100块块钱，让对方安顿家人。 盘点戴笠此生的几位重要女人，戴笠曾费尽心机追求的胡蝶算是其中之一，曾有跟戴笠有过绯闻，被他嫁给毛人凤的向影心是其中一个，可在戴笠人生中占有最重要地位的两人，一个是陈华，另一个便是余淑恒。 陈华1932年与戴笠相识，再到1946年戴笠殒命，陈华一直是戴笠的红颜知己，也是他生命中最重要的女人。更难得的是军统内的部分人员都将当时陈华看成是师母，而戴笠也公然声称“我的天下，有一半是华妹替我打出来的。” 而除了陈华之外，余淑恒也是戴笠生命中最重要的女人，戴笠曾为她破例，曾想娶她做续贤，可是余淑恒却背叛了戴笠，在戴笠将她送往美国留学后的第一年，便与他人双宿双飞，戴笠却略过不提，没有展开报复。 戴笠看重余淑恒，原因有二，一方面就是因为余淑恒的外语背景，另一方面便是因为余淑恒的能力和美色，这两方面原因也变间接塑造了余淑恒有成为宋美龄第二的潜质。 这也是戴笠之所以重视余淑恒的原因之一。戴笠在得知余淑恒的母亲和弟弟妹妹居住在乡下，还是借住在亲戚，寄人篱下，仰人鼻息之后，便让余淑恒将他们接到了重庆，在余淑恒母亲面前更是化名为余龙，只口不提戴笠。 在1941年，戴笠安排余淑恒出国留学。6月，戴笠就为余淑恒安排好了去美国芝加哥大学深造的手续，亲自将她送到了香港，送到了前往美国的邮轮，可在1942年夏天，余淑恒便有了新的男朋友，背叛了戴笠。 驻美国情报站站长萧勃得知此事后，赶紧以最快的速度汇报给了戴笠。可出人意料的是，戴笠得知此事后，略微感到心情复杂，稍有气愤外，别无其他心理了，自然没有再追究此事。
