董其昌是继赵孟頫之后又一位“大手笔”的书法家。他的书法不仅仅是在明代晚期有影响力，在整个清代影响力更大，康熙皇帝和乾隆皇帝带头学习董其昌的书法。这其中主要的原因是董其昌在赵孟頫之后带给人们更多的书学理念和实践方法。就好像赵孟頫为大家复古了魏晋书法一样，董其昌则为大家带来了书法实践的新的思路和新方向，写出的字颠覆了我们的传统认知。
然而董其昌的楷书并不被很多人欣赏，原因则是不如晋唐的楷书细腻和工整，看起来很笨拙。而他给出的理由就是：楷书不能写得太工整，太工整就不是书法了。他也在多个时间点公开批评赵孟頫的书法过于工整和妍媚。于是他在楷书的实践过程力图颠覆传统的审美，追求一种“生拙”的感觉，这种感觉主要来自颜真卿，同时又借鉴魏晋二王和元代的赵孟頫，再加上自身实践理念的影响，出现了今天我们所见到的这种面貌。
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