1944年4月，日军发动豫中会战，蒋鼎文作为第一战区司令长官，统辖四十余万大军，面对的日军兵力不足十二万。然而，在短短一个多月内，他连失三十八座城池，损兵二十余万，中原大地尽数沦陷。
战后，新任第一战区司令长官陈诚在检讨会上总结失败原因，直指"四不和"：将帅不和、军政不和、军民不和、官兵不和，其中"将帅不和"一项，明确指向蒋鼎文与副司令长官汤恩伯争权夺利、相互拆台。
蒋介石震怒之下，责令蒋鼎文引咎辞职。
蒋鼎文回到重庆后，自称这是"治军从政四十年来最大挫折"，从此一蹶不振，基本脱离军政界。

蒋鼎文在豫中的惨败，并非偶然。
回溯其主政西北的岁月，其腐化程度令人瞠目。据其私人账房陆怡霖透露，西北最大的资本家毛虞琴、古凤翔的财产，只不过是蒋鼎文的零头数。他虽有一妻两妾，却强占西安京剧名角"粉牡丹"邴少霞，致其吞金自杀未遂、艺术生涯尽毁。
长期的淫乱使他染上严重性病，竟将江湖游医杨槐堂破格提拔为正规军军医处长，专为自己治疗，此事在军中传为笑柄。
日本侵略军在黄河北岸济源县一带，到处张贴蒋鼎文一手抱美人、一手提钞票的宣传画，刻画得入木三分。
1930年中原大战后，蒋鼎文与顾祝同、上官云相在郑州豪赌，一夜输光全师三个月薪饷，蒋介石虽大怒，最终还是给了他一张五万元支票渡过难关。这种"只准腐化，不准恶化"的纵容，奠定了蒋鼎文日后堕落的基调。

1945年5月，基本脱离军政界的蒋鼎文，赴上海弃官经商，先后开办宏业砖瓦厂、轮船公司，并派妻子蔡文媛到美国经营橡胶园，胞弟蒋鼎武在香港开办振华公司。
这段经商经历，为他日后在台湾的生存积累了资本。
1949年7月，国民党政权濒临灭亡前夕，蒋鼎文一度被重新启用，出任国防部东南区点验整编委员会上将主任委员，负责点验整编撤退到福建的国民党军队。
然而，8月人民解放军攻占福州后，蒋鼎文眼见大势已去，仓皇逃到台湾。临行前，他对亲友哀叹："此后以天为盖，以地为底，未知葬身何所？"
到台后，他正式以陆军二级上将阶退役，彻底告别了军事生涯。

蒋介石晚年对蒋鼎文的态度，是一种"不抛弃、不重用"的冷处理——给予名义上的尊重，但不赋予实际权力。
蒋鼎文在台湾的生存策略，是彻底转向商业和社会活动。他利用早年积累的资本和人脉，在台湾创办了"美亚钢管家具公司"，经营钢铁和家具生意。这家公司虽然规模不大，但在当时的台湾经济环境下，足以维持其家族的生活。
蒋鼎文还积极参与同乡会活动，担任台北浙江同乡会会长、台北诸暨同乡会会长等职务。这些看似微不足道的职务，实际上是他维持社会联系、获取信息、保持一定影响力的重要渠道。
然而，蒋鼎文晚年的精神世界是空虚而痛苦的。他虽在台湾经商有成，却始终无法摆脱"败军之将"的阴影。据其身边人回忆，他晚年很少谈论军事，更不愿提及豫中会战的惨败。

蒋鼎文晚年在台湾，为蒋介石干过两件脏活，参与审判陈仪和吴石。
1950年6月18日，蒋介石下令枪毙原浙江省主席陈仪，蒋鼎文作为浙江同乡，被蒋介石指定参与审判。据史料记载，蒋鼎文在审判中态度暧昧，既不敢公开为陈仪辩护，又不愿落井下石。最终，陈仪被判处死刑。同年，蒋鼎文又参与了"吴石案"的审判，吴石是国民党高级将领，因通共罪被判处死刑。蒋鼎文在这两次审判中的角色，反映了他在台湾政治格局中的尴尬地位——他既非蒋介石的核心决策层，又不得不执行蒋介石的意志，充当"陪衬"和"见证人"的角色。

从做派上看，蒋鼎文是一个典型的旧式军人。他早年勇猛善战，在北伐战争中率部从广州出发，一路打到南京，行程数千里，被誉为"飞将军"。然而，他的军事才能更多体现在战术层面的机动和勇猛，而非战略层面的深谋远虑。他缺乏政治头脑，对政治斗争的复杂性认识不足，这在西安事变中表现得尤为明显。
1936年12月12日，张学良、杨虎城发动西安事变，扣押蒋介石。蒋鼎文当时任西北"剿总"前敌总指挥，也被扣押。他被张学良派往南京，向宋美龄、宋子文传递信息，成为事变和平解决的关键信使。宋美龄后来称蒋鼎文为"恩人"，蒋介石也对他更加信任。然而，蒋鼎文并未意识到，这次"功劳"实际上将他更深地绑在了蒋介石的战车上，使他无法在日后的政治变局中保持独立判断。
蒋鼎文的另一个显著特点是贪财好色。他主政西北期间，对女色的追求更是毫无节制，从京剧名角到民间女子，无所不包。
国民党内部对蒋鼎文的评价，是分裂而矛盾的。
一方面，他作为"八大金刚"之一，是蒋介石嫡系中的元老；另一方面，他的腐化和无能，又是国民党内部公开的秘密。
1974年1月2日，蒋鼎文在台北荣民医院病逝，终年七十九岁。蒋介石追晋他为陆军一级上将，并指令所有在台一级上将、二级上将都应参加葬礼。然而，这场葬礼更多是一种政治仪式，而非对蒋鼎文个人的真正哀悼。
据说，蒋鼎文晚年异常思乡，临终前要求墓地朝向西北，对于未能落叶归根，他是有遗恨的。