俄军从多个方向进入库皮扬斯克，并从市区北部和西部向市中心发起进攻。乌军现在从楚古

俄军从多个方向进入库皮扬斯克，并从市区北部和西部向市中心发起进攻。乌军现在从楚古耶夫方向沿R07（又称N26）公路调集预备队至库皮扬斯克市区坚守阵地已经极为困难。因为俄军绕过了索博列夫卡南面的小罗夫内森林区，抵达了索博列夫卡西南侧的R07公路，基本切断了乌军的主要增援和补给通道。现在，乌军预备队越来越多地通过“狐狸小道”（即沿着土路）进入库皮扬斯克。但是这样做效率低下，只有小规模轻装步兵才能通过“狐狸小道”不易被俄军发现，而且还不能运输大量补给。

乌军不同部队之间在库皮扬斯克市区还发生了误伤事件。其中一个在希姆希纳街地区行动的乌军部队认定“一队俄罗斯人”已突破控制区，于是开火射击。实际上，所谓的“俄罗斯人”是当时在汽车站附近进行集结的乌军增援部队。结果，两支乌军部队就互相打了起来。乌克兰方面称交火事件只有“两人受伤”，但外界普遍认为乌方的说法没有可信度，把误伤的真实损失显著减小了。而这一误伤事件也表明库皮扬斯克市区内乌军各部队之间的通信状况在恶化。