1991年，吴孟达和周星驰共同出1000万，在天津开了一家BB机，卖1万一部，赚到钱后，吴孟达却让女徒弟怀了孕。
1994年，西安一处影视基地正处繁忙，这里是《大话西游》的拍摄现场。
导演刘镇伟和他的团队全力以赴，尽管周围悬挂的五脏六腑让人难以直视，却也正是这种视觉表现，日后让这部电影成为无数观众心中的经典。
而在这场景的背后，配乐大师赵季平被特邀前来观摩，以期为这部奇幻电影增色。
尽管他对电影内容的第一印象极为不佳，甚至一度请求片方在字幕中省略他的名字，但这并未影响他最终创作出触动人心的音乐。
在同一时间，吴孟达与周星驰这对多次合作的老朋友，正在谈论另一个激动人心的计划。
他们计划共同投资，进军通讯领域，甚至成立了名为“星吴通讯”的公司。
据悉，两人各自投入了大量资金，准备在天津建立一个传呼台。
起初，业务发展顺利，但不久后，随着手机技术的普及，传呼业务迅速衰退。
尽管公司未能持久，吴孟达依然选择买下所有股份，并将投资款退还给周星驰，结束了这段短暂而又精彩的合作历程。
当然也是这段时间，吴孟达让女徒弟怀了孕。
这段投资失败的经历，尽管在事业上是一次挫败，但它却在两人心中增添了不可磨灭的友情印记。
同时，这一幕也在赵季平的心中留下了深刻的印象，他见证了人性中的诚信与友谊，这种感悟也让他重新评价了《大话西游》这部作品的价值。
电影终于上映，尽管初期票房并不理想，但影片中的每一个细节，包括那些最初令赵季平不悦的恶心场景，都在日后成为观众津津乐道的经典。
周星驰和吴孟达的投资失败被遗忘在一旁，人们更多地记住了他们在银幕上的出色表现和背后的真挚情感。
1999年，吴孟达与两位朋友共同投入百万资金开设了山顶茶餐厅。
2003年，非典爆发，社会陷入恐慌，外出就餥的人锐减，生意自然难以为继，终于在2004年关门。
两年的时间里，吴孟达并未放弃。
他汲取了前次失败的教训，转而投资更为精致的粤菜馆——衡山汇。他选择在繁华的衡山路，与资深餐饮人士联手，专注于提供高质量的粤菜。
衡山汇不仅吸引了普通食客，更成为众多明星的聚集地。曾志伟、成龙、刘德华、周润发等电影明星，当他们来到内地，总会选择在这里用餐，尤其是赞不绝口的店内招牌汤。
与其他只是挂名投资的明星不同，吴孟达坚持实际投资，坚信“实打实”的付出才是成功的关键。他曾经表示，自己对于食物的热爱和对餐饮业的深入了解，是他再次投资餐饮业的重要原因。吴孟达的这种投资策略，也逐渐得到了验证。据2012年的媒体报道，他已成为衡山汇的第二大股东，持有20%的股份。
随着时间的推移，衡山汇逐渐开辟了连锁经营，除了在上海，还在北京等一线城市开设了多家分店。
吴孟达的第二家分店选址经过了仔细的考量。他不仅亲自勘查了多个潜在地点，还专程拜访了几位餐饮业的资深人士，希望从中获取宝贵的经验和建议。
梁天给予了吴孟达关键的指导，他强调在北京开餐厅的一个重要策略就是设立包间，这不仅方便商务宴请，也是一种身份的象征。
餐厅的设计融合了传统与现代的元素，既有中国传统的美感，也不乏现代商务的实用性。包间内的装饰精美，隔音效果极好，确保了谈话的私密性。在这里，不少重要的商业决策得以达成，也因此赢得了众多商界人士的青睐。
吴孟达对于餐厅的运营持有高度的专业态度。他深知，一个成功的餐厅不仅需要好的位置和装修，更需要精致的菜品和一流的服务。因此，他亲自挑选厨师团队，每一道菜品都要经过他的亲自试吃和改良，确保每一位顾客都能得到满意的用餐体验。
此外，吴孟达在影视圈的深厚人脉也为餐厅带来了不少客流。不少演艺界的朋友和合作伙伴，都愿意到他的餐厅聚会或商务宴请。他们的出现，也使得餐厅的名气迅速在北京乃至整个娱乐圈传开。
与此同时，吴孟达的个人生活充满了挑战。作为一个多次经历婚姻的人，他拥有五个孩子，这使得他在经济上承受了巨大的压力。虽然有时外界对于他的个人生活有所误解，但他始终用乐观的态度面对，认为这些经历让他更加成熟和坚强。
吴孟达的财务状况也因为他的多元化投资而稳健。他不仅在影视圈有稳定的收入，在弟弟的帮助下，他也在股票市场上获得了不错的收益。每年的分红加上餐饮和广告代言的收入，使得他的经济状况相对宽裕。
