1924年，北大教授章士钊在外面有了女人，妻子愤怒地找他索要说法，他竟说：我们可以一起生活。之后，章士钊开开心心地迎娶小妾进门。
1928年，章士钊获得了外交部签发的护照，并以曾任司法总长的身份，带着妻子吴弱男和三个儿子前往英国。刚刚启程，国内的局势却发生了急剧变化。张学良易帜，全国形式上趋于统一，而国民政府的通缉名单中，章士钊赫然在列。
于是，章士钊一家在伦敦待了一段时间，随后转至德国。在那里，他一边学习德语，一边研究弗洛伊德的心理学，甚至与弗洛伊德本人有过接触。同时，他还通过弗洛伊德的理论对中国的语言和文字进行研究。次年冬，章士钊独自一人返回国内，寻找工作机会以便赚取生活费，支持妻子和儿子在国外的开销。
1924年，吴弱男发现章士钊在外包养小妾，顿时怒火中烧，与章士钊大吵一架。章士钊对此不以为意，轻描淡写地说道：“男人三妻四妾，怎么了？”而吴弱男则严厉回应：“别人的丈夫可以，我的丈夫不行！”吴弱男出身于名门望族，父亲是清末“四公子”之一的吴保初。她从小接受良好教育，14岁时便前往国外留学。
然而，命运的安排让她与章士钊的缘分在日本开始。吴弱男刚到日本时，遇到了入学的困难，因为年纪不满16岁，学校拒绝接纳她。无奈之下，她选择了青山女子学校，并专攻英语专业。正是这个专业，成了她加入同盟会并担任孙中山英文秘书的重要契机。
那时，章士钊和一些朋友在国内的起义失败后，来到了日本。机缘巧合，他们在日本相遇。吴弱男此时已是同盟会的成员，颇为欣赏章士钊的才华，便想邀请他加入同盟会。然而，章士钊以专心学术为由婉拒了她的邀请。
1924年的一个春日，北京城内传出一则新闻：北京大学教授章士钊要办喜事。按理说，一位知名教授再婚，本该是一件值得庆贺的事情。然而当日的婚宴现场，却格外冷清。前来道贺的宾客寥寥无几，就连平日里与章士钊交好的同僚也大都托辞未至。
几位到场的故交在祝酒时，直言不讳地指出这算不得＂纳妾之喜＂，而是＂二婚＂。这番话虽说得委婉，却道出了其中的隐情：章士钊的发妻吴弱男已在报纸上刊登了离婚声明，带着三个孩子远赴欧洲，与他彻底断绝了关系。
这突如其来的变故，让北京城的文人圈颇为哗然。十年前，章士钊与吴弱男的婚事还曾引起一时佳话。那时的章士钊，不过是一个出身寒微的年轻学者。他虽有才华，却囊中羞涩，只能靠在学堂教书度日。而吴弱男出身名门，家境优渥，受过良好教育，在当时的北京城也算得上是名媛淑女。
两人相识于一场文人雅集。章士钊的才学很快引起了吴弱男的注意。在那个讲究门第的年代，这样的婚事本不该成功。然而吴弱男最终还是突破重重阻碍，在欧洲与章士钊完成了婚礼。当消息传回国内时，吴家虽然震怒，却也无可奈何。
婚后的章士钊，借着吴家的声望和人脉，仕途一帆风顺。他先是创办杂志，继而步入仕途，很快就在北京城的政界和学界站稳了脚跟。每日往来的都是达官显贵，时人都说他是飞上枝头变凤凰的典范。
抗战胜利后，章士钊重新从事了自己的老本行——律师。他先后为梁鸿志、周佛海和殷汝耕三位汉奸进行辩护。梁鸿志是章士钊的老同事，两人在文艺和诗词上有着深厚的共识，章士钊因此决定为梁辩护，尽管最终梁鸿志仍被判死刑。1964年，梁鸿志去世后，章士钊收养了梁的遗孤，并尽力为她提供帮助，直到她在上海找到工作。
周佛海的岳父是章士钊的老友，因此他也为周辩护，虽然周佛海最终被判死刑，后又被国民政府特赦。至于殷汝耕，章士钊曾在1918年为岑春煊赴日交涉时担当翻译，两人也是老相识，但他的辩护未能挽救殷汝耕，后者仍被判死刑。章士钊作为律师，辩护时文采斐然，为此类案件开辟了新的文体。
章士钊与毛泽东的关系也很引人关注，1920年，毛泽东和蔡和森带着杨昌济的手书前往上海拜见章士钊，请求他资助湖南青年赴法留学。章士钊手中正好有湖南军阀赵恒惕赠送的款项，便当即给予两万元支持。
毛泽东将其中一部分用于资助学生赴法，另一部分则带回湖南，用作革命经费。1925年，周恩来在欧洲创建共青团时，托章士钊将一部印刷机从法国运到德国，章士钊克服种种困难，成功将印刷机运送到位。
1944年秋，章士钊在重庆策划以杜月笙的“恒社”为基础，组建一个政党，计划由杜月笙担任党魁。杜月笙不愿组党，但为了不与章士钊为敌，表示如果章士钊决定组党，他会第一个加入，并愿意奉章士钊为党魁。章士钊将此事告知毛泽东，毛泽东对此表示支持。
1945年，毛泽东前往重庆与蒋介石会谈，章士钊见到了毛泽东。毛询问章士钊对时局的看法，章士钊认为蒋介石缺乏和平诚意，建议毛泽东在当前形势下采取“走为上策”。在旧政协代表中，蒋介石曾让章士钊充任职务，但由于政治派别的压力，章士钊最终被调至上海主办《申报》。
