在清朝道光二十八年（1848年）11月12日 ，李连英诞生于直隶省（现今河北省）一个家境贫寒的家庭。他父亲以经营皮货为生，然而生意接连受挫，遭遇失败。加之李连英的兄长存在智力方面的问题，家庭的重担愈发沉重。在这样的困境下，父亲萌生了将年仅6岁的二儿子李连英送进宫中的想法，期望借此缓解家庭的经济压力。
1854年，6岁的李连英忍痛接受净身，成为一名宦官，最初进入郑亲王端华府当差。次年，他踏入紫禁城，当时他名为李英泰，后改名为李进喜 。1867年，凭借着在宫中多年积累的处世智慧和谨慎行事的作风，李连英被封为二总管。
1869年，21岁的李连英迎来了人生的重大转折。当时的大总管安德海擅自出宫游玩，在济南被山东巡抚丁宝桢依法斩杀。而此前在祺祥之变中，李连英因协助两宫太后成功扳倒顾命八大臣立下功劳，所以在安德海死后，他得到了慈禧太后的格外重用，很快便被调到内宫侍奉，晋升为大总管。
1871年，慈禧太后亲自赐名“连英”，在慈禧太后身边得宠的日子里，李连英始终保持着谨小慎微的行事风格。当宫内妃嫔不慎触怒慈禧时，他总是竭尽所能地为她们美言遮盖，委曲周旋，让众多人免受惩处。就连长期遭受慈禧冷落与软禁的光绪帝，也曾多次得到李连英的暗中护助。正因如此，他在宫中上下赢得了不错的口碑，众人皆称赞他“恭慎”。尽管因身处高位，常受到朝廷大臣的拉拢贿赂，背负着贪渎的名声，但他实则与戏剧、小说中那种仗势欺人、作威作福的形象大相径庭。总体而言，李连英对待上级恭敬有加，对待下属宽厚包容，一生行事极为谨慎。到了慈禧太后晚年，他与其说是太后的奴才，倒更像是一位贴心相伴的伴侣。
1908年，慈禧太后离世，李连英随即向隆裕太后请求退休。隆裕太后恩准，他得以出宫返回家中。宣统元年，在慈禧太后逝世百日后，60岁的李连英正式离开皇宫。
1911年3月4日 ，即宣统三年二月四日，李连英病逝，享年六十二岁，最终安葬于恩济庄。起初，人们认为他是因病痢发作而去世，但在1966年特殊时期，李连英的墓葬被发掘，令人震惊的是，墓中仅有头颅，却不见尸身，这与之前传闻的因病去世大相径庭，“死于非命”的说法开始广泛流传。
有人传言他是死在清末大侠大刀王五的刀下，然而大刀王五早在1900年就已离世，时间上明显不符。也有人猜测是隆裕太后下令赐死，致使他自刎，还有人说是袁世凯派人暗中刺杀，各种说法莫衷一是，为李连英的人生结局蒙上了一层神秘的面纱。
