1987年，特朗普第一次访问苏联，并与时任苏联总书记戈尔巴乔夫握手交谈。特朗普一边握手，一边手指戈尔巴乔夫，还口若悬河，侃侃而谈。此时，特朗普虽然是一名商人，但气质上毫不逊于美国总统。 特朗普后面的美貌女子正是他的妻子伊凡娜·泽尔尼奇科娃。一个全能型的女子，被特朗普家族誉为“商业的力量”“充满爱心的母亲”。 特朗普这次前往苏联并非简单的游览，而是做着在苏联发财的梦。他一共带去了十二份商业合作建议书，但最终一个也没有签成。这次，他唯一的收获是戈尔巴乔夫邀请他游览了苏联几个重要的城市。特朗普与妻子伊凡娜·泽尔尼奇科娃在圣彼得堡的冬宫广场上拍下合影。 此后，特朗普又以商人的身份两次前往俄罗斯。第三次，特朗普前往俄罗斯最大的梦想就是拜访普京。俄罗斯曾安排普京与特朗普见面。可是，普京因太忙取消了这次会面，但赠送特朗普精美的工艺品首饰盒与一封亲笔信。4年后，特朗普由商人华丽变身为总统。
