1937年，20岁的肯尼迪与同性恋大学舍友莱姆比林斯在暑假期间前往欧洲旅行。后来，两人虽然都从哈佛大学毕业，但亲密无间的友情一直未变。莱姆比林斯成为肯尼迪一生的挚友。虽然，肯尼迪与莱姆比林斯在旅游期间举止亲密，但肯尼迪并非像莱姆比林斯一样是个同性恋。 莱姆比林斯一生未婚，但他一直是肯尼迪家族最为信任的人。大学期间，关于肯尼迪的糗事，莱姆比林斯如数家珍。这次欧洲旅行中，肯尼迪的许多举止就曾让莱姆比林斯大笑不止。 有时，肯尼迪一身整洁的休闲装与西装出现在巴黎的广场上，甚至故意模仿埃菲尔铁塔倾斜的样子。有时，肯尼迪又会穿得脏兮兮的学习乞丐向路人讨要吃的，并故意模仿乞丐的表情与动作。 有时，肯尼迪会蓬头垢面，衣衫褴褛前往圣马可广场招引鸽子，因鸽子看到他邋遢的模样都不欢迎他。总之，肯尼迪在生活中不拘一格，任性洒脱。
