1925年3月12日，蒋介石、何应钦率领黄埔教导团，与陈炯明的林虎部激战于棉湖，战况激烈，指挥部被包围。“活捉蒋介石！”“活捉何应钦！”的呼喊声令蒋、何二人心惊胆战。 蒋介石惊惶万状，认为这次若不被俘，也会被乱枪打死，他对何应钦说：“敬之，你快想个办法把林虎打退，不然我们就完了。” 这时，何应钦一边叫几个副官拿起话筒向林虎部队喊话：“林虎部的官兵们，你们的督军陈炯明正在与我们商量起义，决定在阵前起义，每人犒赏‘袁大头’一千元，如不放下武器，决以军法从事！” 在喊话的同时，何应钦叫教导团的残部骑上战马，驮上银圆，掩护自己与蒋介石突围。何应钦让部下向林虎部官兵抛掷银圆，大喊：“犒赏来了！犒赏来了！” 林虎部官兵虽然对喊话半信半疑，但看见白花花的银圆叮叮当当滚在自己的脚边，什么也不顾了，纷纷你抢我夺，阵脚大乱，何应钦率领残部趁机冲击，保护蒋介石突围，救了蒋介石一命。 棉湖战役结束后，蒋介石拉着何应钦的手说：“我们是大难不死必有后福。我们要永远记住3月12日这一天。这一天是我们生死与共的日子吧。” 这时的蒋介石对何应钦是极为信任的，远没有日后的提防。蒋介石之所以看重何应钦，原因是多方面的。 蒋介石与何应钦都毕业于日本士官学校，二人回国至上海，同时在沪军都督陈其美（字英士）手下任少校参谋。陈其美的所部以江浙人为骨干，蒋介石是浙江人，不仅是陈其美的同乡，还与陈其美、黄郛结为金兰兄弟。 何应钦是贵州人，在陈部本来就格格不入，加上同事经常邀请他去玩乐，都被为人严肃不沾酒色的何应钦拒绝，这就使得何应钦被陈部上下视为异类，何应钦也自知上海并非久留之地，心中去从难抉，极为苦闷。 正在这时，何应钦在上海遇见李大钊的好友李仲公。李仲公是何应钦极为敬重的人，何应钦便询问前途，是去北京投北洋政府还是贵州去另起炉灶？ 李仲公为何应钦分析时局，认为去投北洋乃与枭雄为伍，而且北洋军阀已成众矢之的，不过是昨日黄花，劝何应钦回贵州发展，与贵州王文华的新黔军合作，何应钦非常高兴，便便请李仲公帮他联系。 贵州当时的军阀分为新旧两派，旧派以督军兼省长的刘显世为首；新派以黔军总司令王文华为首。刘显世与王文华两人还是亲戚，刘显世是王文华的亲舅舅。 王文华毕业于师范学校，是一个从未沾过军事的文弱文人。刘显世年老，精力不堪胜任，便把黔军交给外甥王文华，认为军柄不致落于外人之手，他却没有料到外甥王文华却另有打算。 何应钦与王文华是远亲，经李仲公一疏通，王文华便发来电报要求何应钦到贵州来。何应钦回到贵州，满以为王文华会叫他带兵，哪知王文华不放心，仅仅委任何应钦当了一名不沾军权的讲武学校校长。 不过也是何应钦时来运转，王文华的胞妹王文湘却看上了何应钦，不久就由王母作主，两人结婚。 王文湘嫁给何应钦后，王文华态度大变，毕竟何应钦成了他的妹夫，于是便重用何应钦，之后更是任命何应钦为黔军中将参谋长及全省警务处处长。 何应钦自掌握黔军的军权后，他表面上对王文华极为恭顺，暗地里却培植私人力量，韬光养晦，蓄势待发。他向王文华推荐提拔了他的亲信李仲公和邓汉祥，之后又提拔了士官学校的同学朱绍良和谷正伦。 朱绍良和谷正伦的发迹，和何应钦的提拔是离不开的。朱绍良、谷正伦后来都成为国民政府的一方大员。 在任用亲信的同时，何应钦不断排挤王文华的旧部，渐渐地把“王家军”变成了“何家军”，以致在当时的黔军中流行过这样一句话：“姑爷当了家，大舅成菩萨。”没几年工夫，何应钦居然架空了王文华，逼走了贵州省省长刘显世，小试牛刀，步步告捷。后来王文华在上海被仇家刺杀身亡，何应钦没了掣肘，大有控制整个贵州的势头。 不过风云突变，贵州老军阀袁祖铭从四川率领护国军返黔，收容贵州新旧两派的旧部，迫使何应钦离开贵州逃亡。当何应钦一行途经昆明下榻某宾馆时，又被刘显世派出的杀手一枪穿腹而过，倒地血流不止。 第二天，昆明各报就登出了“黔军参谋长何应钦遇刺身亡”的消息。其实何应钦并没有死，而这一枪却改变了何应钦的命运。 1024年初，何应钦赶赴广州，受到孙中山接见。同年6月，黄埔军校创办，蒋介石任校长，何应钦被任命为少将总教官，当时蒋、何关系还不深，教授部主任为王柏龄。王伯龄此人日赌夜嫖，吸食鸦片。蒋介石每次到教授部去找王柏龄研究工作，去早了他还没有起床，去迟一些他又上街去了，好容易派人把他从酒楼歌舞场中找回来，蒋介石与他谈起工作又一问三不知。但找何应钦，无论早晚总是随找随到，谈起工作，对答如流，面面俱到，给蒋介石留下了深刻的印象。 1925年，蒋介石将黄埔一期学生编成教导团，谁任团长事关重要。在人选上，蒋介石深思熟虑，认为何应钦能当此重任，便派他当团长。这是蒋、何联合的开始，也是两人的蜜月期。
