1949年4月27日晚，杜月笙登上一艘荷兰客轮，和妻子、子女及随从数十人匆匆离开上海。就在十几天前，蒋介石曾在复兴岛最后一次召见杜月笙，让杜随他去台湾。但杜月笙明白，他如果随着蒋介石去了台湾，也绝对没有什么好下场，他太了解蒋介石的为人了。 当时黄炎培、章士钊来做杜月笙的工作，说希望他留下来，协助维持上海地区的社会秩序，但是杜月笙却顾虑重重，在1927年的“四.一二”事变中， 杜月笙诱骗活埋了上海总工会负责人汪寿华，并指使手下流氓袭击工人纠察队，这可是笔血债。 想来想去，杜月笙决定台湾不去，也不留在上海，选择带着家人去了香港。到香港的杜月笙，并没有人们想象中的那样过着挥金如土的生活，因为他去香港时，手上并没有太多的现钱，仅靠着来香港前变卖上海房产得来的30万美元来维持日常开销，由于需要养活一大家数十人，加上杜月笙身体不好，常常药不离口，这都是不小的开支，每个月下来的开支超过6万港币，在香港期间，杜月笙是坐吃山空。 在香港的日子并不好过，这让杜月笙有了回国的想法，当时新中国也正在号召流落香港的知名人士回国，金山、章士钊等人也曾来到香港劝说杜月笙回上海。 杜月笙对金山、章士钊等人表示，他是准备要回国的，但是由于身体欠佳暂时不能回去，但是他可以尽自己所能为人民服务，绝不去台湾。杜月笙还找人带去口信，要留在上海的弟子和门生不要惹是生非，服从人民政府的管教。。与此同时，台湾方面也频频派人到香港，劝说杜月笙赴台，但都被杜月笙婉言拒绝。 1951年，杜月笙有了回国的念头，但思想上还是有很大的顾虑，就在他犹豫不决之时，4月初，台湾方面突然派人来找杜月笙，带了了一个消息，称：上海人民政府将于“四·一二”纪念日举行公审大会，届时将公审黄金荣、杜月笙、杨虎等凶犯，并且黄金荣、杨虎将当场被枪决。在香港的杜月笙，也会被抓去上海接受审判。 台湾方面带来的是个“假消息”，其目的是为了哄吓杜月笙，让他在惊慌之下不得不去台湾。杜月笙难辨真伪，被这个消息着实吓得几夜没睡一个安稳觉，但对去台湾，杜月笙还是拒绝了，他派人去打探，从多方得到消息证实台湾的传话是无稽之谈，杜月笙心中的一块石头落了地，台湾方面想诱骗杜月笙去台湾的阴谋终究没有得逞。 由于杜月笙在香港心情苦闷，经济拮据，不愿去台湾又不敢回大陆，终日彷徨，终于抑郁成病，于1951年夏天中风并随即下肢瘫痪，同年8月16日，杜月笙在香港病死，年63岁。 杜月笙死后，还因为他的真假遗嘱而惹出一番风波。杜月笙死前确立下遗嘱，即将自己所有财产依次分给妻妾及子女。 但这时台湾派来的洪兰友以探望杜月笙为由，节外生枝，带了一份由台湾国民党当局炮制的所谓“杜月笙遗嘱”，内容大意是：“杜月笙跟随蒋介石数十年，一贯效忠，未能前往台湾，死不瞑目云云。” 杜家人当时对洪兰友的这一招真有点不知所措，杜月笙虽是弥留之际，但真遗嘱墨迹未干，要公然废真立假，不仅违背良心且与情与理都说不过去。但若不从，又怕得罪了这个“钦差大臣”，引来报复，毕竟当时香港活动的国民党特务很多。最后，还是杜月笙的秘书胡叙玉技高一筹，他表面上接过了洪兰友的“遗嘱”，并表示同意将假遗嘱公开披露报端。 洪兰友自以为计策已成，便高高兴兴地去台湾向蒋介石复命了，不料，不久后，香港报纸登出的杜月笙“遗嘱”既不是杜月笙真正留下的遗嘱，也和洪兰友带来的那份有很大出入。原来胡叙玉表面上答应了洪兰友不过是缓兵之计，但实在不愿意杜月笙在死后还要背负着不存在的骂名，无奈中，胡叙玉采取了偷梁换柱之法，将洪兰友的“遗嘱”删改一遍，凡涉及敏感的内容统统删去，再重新添笔润色，整整忙了一夜。 杜月笙病死的消息传到上海后，他留在上海的亲属希望能在上海的报纸上登出讣告，上海市人民政府予以批准。 于是，在新中国成立后的上海，几家报纸都出现这样几行简短但却引人注目的讣告：“杜月笙老先生于1951年8月16日下午5时在香港坚化台18号寓所寿终谨此报闻。”
