1948年12月30日，蒋介石在给杜聿明的电报中说：“听说吾弟身体有病，如果属实，日内派机接弟回京医治。”邱清泉也力劝杜聿明回南京，并告诉杜，是他打电报给蒋说杜有病的。 杜聿明对邱清泉说：“抛下数十万将士只身逃走，决不忍心。”随即复电蒋介石说：“学生虽有残疾在身，行动维艰，但不忍抛弃数十万忠勇将士。请钧座决定上策（指上、中、下三策的建议），生一息尚存，誓为钧座效忠到底。” 所谓的“上、中、下三策”是杜聿明在12月19日写成的信，托“前进指挥部”参谋长舒适存飞往南京送给蒋介石的。上策是必要时放弃武汉、西安，集中力量与解放军决战，中策是各兵团持久固守，争取和谈；下策是突围。 1949年1月1日，蒋介石宣布要和谈，这样被解放军围困在陈官庄的杜聿明有了一线希望，他也觉得只有和平才是出路。 但到1月3日，杜聿明忽然接到蒋的电令，让按照原定空军掩护突围方案实行，自1月5日起投足三日粮弹。杜聿明见蒋介石还是选了个下策，这下子没有任何希望了，只得去电要求多投粮食，让官兵们吃饱。 1月5日，南京方面派来的空军开始投粮，蒋介石再次来电命令杜聿明赶快组织突围。杜聿明知道，此时突围，部队必然会在运动中被消灭，于是他便想拖着，看看情况再说。于是，杜聿明回电称：粮弹未投足，将士饥饿无力，无法执行命令，请继续大量投粮弹。蒋介石很快复电：“准再投三日，务必遵照实施。” 6日中午，解放军发动声势浩大的攻击。陈官庄包围圈的国军经过解放军20多天的政治攻势，已全失斗志，一触即垮，东西两面多处阵地被突破。杜聿明急电让派空军轰炸支援。 7日晚，李弥（第13兵团）兵团司令部所在地青龙集阵地被突破，这大大出乎杜聿明的意料，他没有想到溃败会如此之快，杜又急电蒋介石称：9日预备轰炸，10日投弹掩护突围。很快，南京国防部通知杜聿明将以百架次飞机掩护突围。 从8日开始，杜聿明让各级高级将领出动督战，9日上午，国军空军副总司令王叔铭亲自到陈官庄上空指挥，但都无能为力，阵地不断被解放军突破。李弥第十三兵团阵地已大部崩溃，邱清泉第二兵团南北阵地各部队亦纷纷告急。 9日黄昏，杜聿明来到陈庄的第五军司令部（军长熊笑三），“前进指挥部”及战车等部队在陈庄以西集结，归文强指挥，杜聿明幻想于10日在空军掩护下利用这些机动部队突围。 杜聿明一到陈庄，解放军的炮弹跟踪而至，他赶忙躲到掩蔽部。李弥，邱清泉、熊笑三等人前来见杜聿明，要求在夜间突围，杜仍主张照着蒋的指示于10日上午突围。 李弥等人认为白天突围是没有希望的希望，杜聿明生气地说：“如果你们要走的话，你们先走，我一个人在这里守到底，以免耽误大家。” 一直争吵到晚上十点左右，熊笑三有些愤愤不平地出去了，这时四周机枪，大炮之声大作，熊笑三又跑了回来，他对杜聿明说：“已经打到司令部来了，要下决心。” 杜聿明听到枪声炮声只是一边响，估计是熊笑三在捣鬼，就说：“这是你们部队自己打的，你出去看看为什么这样?”熊笑三不肯去，邱清泉见杜识破了，就说：“笑三去看看吧!”邱清泉、熊笑三出去不久枪炮声就停了，这时邱、熊等人又回来威胁式的劝杜聿明必须当晚突围。 杜聿明气得出了一身大汗，只得对他们说：“既然都是这样主张，只有分头突围好了。”邱、李、熊还想同杜聿明一道走，杜说：“这不是让一网打尽吗？我们就这样走，如何对得起部下?赶快通知他们自找出路。” 于是邱、李、熊等人便各自离开去准备突围了，杜聿明给蒋介石发了最后一封电报。称：“各部队已混乱，无法维持到明天，只有当晚分头突围。” 此时，杜聿明还想依靠战车机动部队突围，他便通知文强将战车直属部队集合，重要文件烧毁待命，但很快杜聿明就和各部队的联系中断了，电话无法打通。 邱清泉、李弥、熊笑三等人的强行突围，打乱了杜聿明的部署，也加速了被围国军的覆灭。杜聿明见大势已去，就带着副官、卫兵十来个人，离开大部队单独行动。 杜聿明一行先向西边走出村庄，再转向东北，沿途见大批部队整队向陈庄前进，一问原来是第七十二军。这时四面沉寂，无一枪声．杜走到夏砦村附近，见有大队解放军向西运动，一行人便在战壕内隐蔽起来。 期间，副官尹东生给杜聿明剃了胡子，安慰说：“留得青山在，不怕没柴烧”，解放军大队过去以后，卫士们扶着杜聿明一直往东北跑，准备跑过一段后再由西转南。途中遇到几个解放军，杜聿明等人冒充是解放军第十一纵队的，蒙混过去了。 后来杜聿明一行来到一个村庄，见里面有队伍，尹东生说：“我们到村里报到去。”杜聿明说：“不行，还是赶快走。” 这时，两个解放军战士跑出来问：“你们是哪一部分的？” 尹东生说：“送俘虏的。”解放军战士再一喊，副官、卫士们都放下了武器。杜聿明绝望之中拔出手枪，尹东生从旁一把将手枪夺了过去，就这样，徐州“剿总”副总司令杜聿明被俘。
