顾祝同当师长时，一个连的两排士兵哗变，连长李志超当晚和几个军官打牌，竟然一无所知。旅长带人将李志超押到顾祝同面前，要求将其枪决以正军法。 一个连跑了三分之二的士兵，这是极为严重的。可顾祝同并不是很生气，反而问起了李志超的情况，当得知李志超是黄埔四期生后，便摆摆手让他离开。 随后，顾祝同通知军需，让给李志超连拨二个排的装备及经费，让限期招满士兵了事。 在蒋军将领中，顾祝同向来以服从出名，北伐时，他本来和刘峙职务相当，在龙潭战役后，两人都升任军长。 二次北伐，刘峙的第一军和顾祝同的第九军合攻蚌埠时，时任总司令部参谋长的何应钦接到情报，说孙传芳和张宗昌的联军有数万兵力杀向蚌埠。 谨慎的何应钦，给刘峙、顾祝同分别去电，让两人将部队后撤，等弄清情况后再行出击。顾祝同接到电报后，下令部队后撤二十里，各部队长不明情况，以为发生了大变故，有个师甚至后撤了六十里。 这时的刘峙，可不是后来的那个“长腿将军”，打仗还是很猛地，他根据侦查得到的情报，认为前方并无孙、张联军出现，不仅未撤退，反而下令部队疾行。 其实，仔细分析就可以看出，何应钦收到的是假情报，孙传芳仅存的主力在龙潭大战中覆灭，败逃过江后，在张作霖、张宗昌的支援下，拼凑了一万多人，并无多大战斗力，自保都难，哪里还有余力去反扑蚌埠。 很快，何应钦发觉情报有误，又让顾祝同重新进攻，等顾祝同好不容易收拢部队，刘峙已率部袭占蚌埠。之后，刘峙率第一军继续北进，抢占了不少要地。 刘峙和顾祝同的不同表现，让前者在蒋介石心中留下了极深的印象。此后，顾祝同尽管受老蒋信任，但长期被刘峙压一头，直至“西安事变”后，两人在老蒋心中的地位，才发生了逆转。 顾祝同当过黄埔军校的战术教官，当了部队长后，对黄埔军官一直是高看一眼。 1933年，第2师师长黄杰，在长城抗战后，前往南京向老蒋述职时，状告第2师的旅长何大熙，列举了他倒卖物资、虚列军费、克扣军饷等罪状。 老蒋大怒，指令军政部派员调查。何大熙心中惶恐，跑去央求顾祝同出面斡旋。顾祝同对老蒋说：“何大熙是黄埔三期的，我对他有所了解，这其中应该有误会，不如当面叫来一问。” 顾祝同的面子，老蒋还是要给的，当即让侍从官通知何大熙来南京见他。何大熙为了脱罪，采取以攻代守的战术，在见到老蒋后，抛出了黄杰的诸多劣行，比如长城抗战后，第2师在北平休整期间，各界捐助了不少财物，黄杰向上少报，将漏报的财物私吞。 听到何大熙的指控，老蒋大为震惊，何大熙趁机添油加醋的说：“黄师长在北平，和多个女子关系密切，听说还送其中一个去国外求学，所花学费都是黄师长掏的腰包。” 长城抗战中，徐庭瑶的十七军在古北口和日军激战，战后，该军的三个师长黄杰、关麟征、刘戡都获授“青天白日勋章”。 前脚刚授完勋，后脚黄杰就闹出这种事端，老蒋气急了，也顾不上问何大熙有无倒卖物资，让黄杰马上来见他。见老蒋的注意力被成功转移，何大熙幸灾乐祸的离开。 黄杰到后，被老蒋劈头盖脸臭骂一番。老蒋骂完后，盯着低眉顺眼的黄杰看了一会后，找茬说：“你一个师长，为何要蓄这么长的胡子？” 黄杰慌忙说：“校长，学生回去后就剃了。” 蒋军将领中的黄埔生，因当部队长时年龄都不大，比如宋希濂、关麟征、黄杰当旅长时，都只有二十多岁，为了显得老成，便于指挥那些老资格的旧军官，他们大都留了胡子。 老蒋骂黄杰为何要留胡子，明显就是骂他的借口。此后，黄杰总是把胡须剃的很干净，和那些蓄胡须的黄埔生，形成鲜明的对比。 和黄杰私交不错的关麟征，当面调侃说：“你胡子哪去了？被何大熙告没了？” 后来，顾祝同专门把黄杰叫来，安顿说：“你和何大熙都是黄埔生，凡事以和为贵。” 在老蒋的“五虎将”（刘峙、顾祝同、蒋鼎文、陈诚、卫立煌）中，刘峙在早期是势头最猛、地位最高的，是五人中第一个当省主席的。 “西安事变”爆发后，刘峙积极靠拢军政部长何应钦，支持武力讨伐。顾祝同则态度相反，他去找宋美龄“输诚”，主张和平解决。 老蒋被释放回南京后，对刘峙再无往昔之信任。全面抗战爆发后，刘峙因表现糟糕，被老蒋撤去兵权，调回重庆任职。直到抗战胜利前夕，刘峙才被老蒋派去第五战区，接替李宗仁担任战区长官，刘峙也是“五虎将”中，最晚当上战区长官的。 顾祝同因其表现，获取老蒋的信任，此后仕途很顺。相比陈诚、汤恩伯、胡宗南等老蒋的嫡系将领，在发迹后大肆扩充各自的军事集团不同，顾祝同对此并不热心。 比如，邓文仪调到第三战区当政治部主任后，向战区长官顾祝同建议，办几期“训练班”，选派下级军官受训，挑选表现好的作为日后“顾祝同系统”的骨干培养。 顾祝同拒绝说：“这样的训练班，还是不办为好。陈诚、胡宗南那样做，我不干涉，但是第三战区不能搞，否则委员长会不高兴的。” 连行事畏手畏脚，被称为“何婆婆”的何应钦，都评价顾祝同说：“顾墨三百依百顺，实属少见。”
