汪精卫在宴会上问唐生明：“你和戴笠关系那么好，不会是来杀我的吧？” 唐生明说：“杀鸡焉用牛刀。” 在国民党将领中，唐生明有“花花公子”之称，他好玩乐，很会享受，还娶了当时著名的电影明星徐来。 1938年初，唐生明升任长沙警备司令部中将司令，以他黄埔四期生的身份，这个晋升速度可谓惊人，将绝大部分四期同学都甩在了后面。 唐生明升职这么快，主因还是他的哥哥是国民党元老唐生智。唐生智是国民党军衔制度改革后，首批八个一级上将之一，其余七人为阎锡山、冯玉祥、张学良、何应钦、李宗仁、朱培德、陈济棠。 尽管唐生智在和桂系、老蒋的争斗中失去了地盘、军队，但其名义地位一直很高。为了获取湖南军政界的支持，老蒋在抗战爆发后和唐生智和解，并将唐生明由军委会的闲职改任为有实权的长沙警备司令。 没想到，两个月后发生了“长沙大火”，引起一片哗然。老蒋勃然大怒，下令将酆悌、长沙警察局长文重孚、长沙警备二团团长徐昆撤职查办。不久后，驻军长沙的74军军长俞济时按照老蒋的密令，将酆悌等人枪决。 唐生明和酆悌对调职务，躲过了因“长沙大火”而被追究责任，他的“福将”之名也由此传开。 1940年的一天，唐生明突然接到军委会的电令，让他交接警备司令部的手续后去重庆见老蒋，说另有任用。 唐生明一头雾水，去第九战区长官部见薛岳，薛岳说：“我也是毫不知情，你只能是去见委员长当面问了。” 唐生明带着妻子徐来到重庆时，戴笠带着几个亲信迎接他，之后连日陪同唐生明夫妇游玩，显得很是殷勤。 几天后，见唐生明玩得很开心，戴笠趁机说出实情。原来，汪伪成立后，频繁对军统展开行动，军统在上海、南京、北平等地的站所遭到严重破坏，大批骨干被捕杀，仅少将级别的大特务就损失了好几个。 戴笠眼见情报获取困难，急需一个打入汪伪高层的人员，选来选去后，发现唐生明是最合适的人选。 唐生明的哥哥唐生智是国民党元老，和汪精卫颇有渊源，他自己又有黄埔生、中将警备司令的身份，一旦“投敌”过去，必然会引起汪伪的重视。还有一点，唐生明“花花公子”的名气很大，“投敌”这个行为，不会看起来突兀。 随后，戴笠带着唐生明去见老蒋，老蒋大概说明情况后，让唐生明今后和戴笠单线联系，潜伏级别为最高级。 在戴笠的安排下，唐生明夫妇来到香港，准备了一段时间后，登船前往上海。汪伪特务头子李士群，一面待唐生明为上宾，一面不断地试探。 唐生明说：“那里的生活过于清苦，我和太太舒适惯了，不适应，还是上海好。” 唐生明说：“没敢告诉他，是偷偷来的。” 为了把戏做实，重庆这边下发了对唐生明的“通缉令”。老蒋派戴笠去找唐生智，让写一个和唐生明断绝兄弟关系的启示。 唐生智气冲冲的说：“你们让季澧去投敌，我这个当哥哥的脸往哪里搁。” 戴笠说：“这不是为了抗日吗，一切都是为了大局。” 唐生智说：“你把季澧派到前线去，哪怕再危险，我都没有二话。让他去给汪精卫当差，顶着汉奸的骂名，这是绝对不行的。” 戴笠无功而返后，老蒋亲自给唐生智打电话，唐生智无奈，只得发了一个启示，“断绝”了和唐生明的关系。 唐生明在上海待了一个多月后，被李士群带着去南京见汪精卫。汪精卫专门设宴招待唐生明，在南京的汪伪大员纷纷到场。 酒过三巡之后，脸色微红的汪精卫，举着酒杯对唐生明说：“听说你和戴笠关系很好，不会是他派来杀我的吧。” 唐生明未加思索，随口说道：“杀鸡焉用牛刀。” 这句话一出，在场的汉奸们都吓了一跳，纷纷将目光扫向唐生明。一旁的汪伪军事委员叶蓬，急的偷偷的掐了唐生明一把。 自知说错话的唐生明，也惊出了一身冷汗，忙解释说：“我大哥是一级上将，他都管不了我，戴笠算什么，还想指挥我。” 汪精卫听后，脸上露出了笑容，说：“我这里缺乏军事人才，你要好好干。” 唐生明连忙推辞，说带着妻子徐来到上海来，是想当个逍遥的寓公，不愿再担任军政职务。汪精卫对唐生明“投敌”的真假，是心存疑虑的，见唐生明不愿担任伪职，戒心顿时大减。 不顾唐生明的拒绝，汪精卫当众宣布：“季澧是自己人，随后会有重用的。” 汪精卫的妻子陈璧君不好对付，几天后将唐生明的妻子徐来叫来问话。徐来长袖善舞，一番聊天下来，惹得陈璧君哈哈大笑，这一关就这样过了。 徐来后来成为陈璧君家中的常客，靠着这层关系，极大的方便的唐生明的工作。 唐生明的“考察期”过后，被汪精卫任命为伪军委会委员兼“清乡委员会”军务处处长，他以汪伪军政大员的身份，开始了为期四年的潜伏生涯。
