白崇禧死后，蒋介石去吊唁时，在灵堂上问白家人有何困难，白崇禧的小儿子白先敬说：“白家子弟有困难也会自己解决，不会求人。” 有着“白狐狸”之称的白崇禧在国民党军中被认为是最有才干的将领之一。 但他一方面顽固坚守反动政治立场，积极参与反革命活动，迫害共产党人和进步人士，另一方面又与蒋介石展开了激烈的权力角逐，这也导致蒋介石对他“又爱又恨”。 因此蒋介石在逃往台湾后，也不想放过他。先是用“行政院长” 这个空头支票诱惑白崇禧，后来又收买了白崇禧的心腹李品仙，让其劝说白崇禧在台湾“东山再起”。 果然如蒋介石所料，白崇禧最终踏上了前往台湾的路。但到了台湾之后，他才惊觉一切不过是黄粱美梦。他只能担任一些无足轻重的闲职，彻底被边缘化。不仅如此，人身自由更是受到诸多限制。 他的住所对面就是派出所，里面的警员很多都是特工人员，负责长期监视他，许多旧部亲友为了避免盘查的麻烦根本不敢与他往来，导致他被“孤立”，连找人下棋都成了奢望。
蒋介石如此对待白崇禧的根源在于白崇禧曾三次逼蒋下野，这也成为二人矛盾的关键所在。 1927年，蒋介石发动“四一二”反革命政变后，与武汉国民政府对立，白崇禧作为桂系军阀代表未出兵帮助蒋对抗武汉方面的唐生智部队，致使蒋介石孤立无援，于当年8月下野，军政大权易主。 1931年，蒋介石欲重定“训政约法”遭到反对，白崇禧却响应反蒋阵营，联合汪精卫建立与蒋对立的政权，经谈判，蒋介石再次下野。 1949年，解放战争尾声，国民党军队溃败，白崇禧率桂系逼蒋，蒋介石无奈辞去总统职务，李宗仁出任“代总统”。 这三次下野事件，让蒋介石对白崇禧积怨颇深。 其次，在解放战争期间，特别是在淮海战役中，白崇禧公然违抗蒋介石的命令，没有及时援助被解放军围困的国民党嫡系部队，导致蒋介石惨败。此等行径，让蒋介石对白崇禧的怨恨与日俱增。 最后，在国民党内部长期的斗争中，白崇禧更多地考虑他们桂系军阀的利益，而不是整个国民党的发展，这种自私自利的行径，使得蒋介石对他愈发反感、厌恶。 白崇禧就这样在台湾度过了生命中最后的17年，1966 年 12 月 2 日被发现猝死于家中。 12 月 9 日，白崇禧追悼会在台北市殡仪馆举行。会前，蒋介石亲至白府吊唁，还送上“轸念勋猷”挽额。追悼会上，他向白崇禧鞠躬默哀，之后温和地对白家子女说，有困难可去官邸找他。 而白崇禧的小儿子白先敬却挺直腰杆，直言不讳地回应道：“白家子弟，有困难会自己解决。”蒋介石听后却未发一言。
