1951年，杜月笙卧床不起，就在他临终前最后一天，他让女儿去银行取一个保险柜。家人以为要分钱了，都很激动，可是打开一看，他们都傻眼了。因为保险柜里的不是钱，也不是金银珠宝，而是满满一柜子的借条。 欠杜月笙钱的人，不是商界精英，就是民国政界要员。这些借条最小的一张都是5000美元，最大的一张高达500根金条借款人是国民党保密局上海站的站长王新衡。 杜月笙让家人把保险管端过来，还让人拿来一个盆，大家都不知道他要什么。 杜家的人还在幻想着，这一柜子的欠条可比一柜子的金条值钱多了，他们都以为杜月笙把保险箱拿出来，就是要把这些借条分给他们。 可是，杜月笙，就用一把火把借条全部都给烧了。看着借条被烧到，所有人都感觉到很诧异，为什么要白白吃亏呢？这些借条就算是只能要回来十分之一，都是很大一笔钱，都够他们一辈子吃喝不愁了。 而且他们家早就不能和以前比了，要是放到以前，这些钱没有了就没有了，可是如今他们真的很需要这一笔钱。 作为杜家的掌舵人，杜月笙理解家人的不解，他跟他们说：“借出去的，表面上是钱，实际上是人情。感恩的人，会永远记得杜家的好；不感恩的，你们若是去要钱，这就是给自己招致杀身之祸。我不希望，在我死后，家里还碰刀斧！” 杜月笙烧掉借条，就等于别人欠他的账，从此就一笔勾销了。 杜月笙，这是在给家人铺路。他有一句很出名的话“给你一万块钱，你早晚会花完，但是给你一万个交情，你这一辈子都花不完。别人挣了钱都是存起来，但是他不存钱，只存交情。”他的格局是很多人都不能比拟的。
杜月笙虽然是叱咤上海滩的大佬，是他的晚年过得并不好，因为他当时从上海匆忙出逃，他的主要资产都没有抛售，只带了40万美金去到香港，在香港他还过着入上海那边挥金如土的生活，投资又都失败了，所以钱很快就花光了。 杜月笙的哮喘病更加恶化，因为没有钱医治，导致他的病情恶化。就在临终前，他要给家人交代遗嘱。 对于自己的丧事，杜月笙只有三点要求：“第一，一定要从简，棺材可以用一口好一点的；第二，入殓时要给穿长袍马褂；第三，将来若是有机会，一定要将他的骨灰送回上海，安葬他的父母身边。” 杜月笙把家人都叫到他才床前，他先烧光了借条，接下来就按照他事先立好的遗嘱分配家产：他只剩下一笔钱，都留给他们做生活费。 杜月笙从枕头下摸出来一张股票清单，他让执行人陆京士帮他分配。陆京士跟他的家人说：“杜先生一共只有10万美元，他交给一位宋先生替他买了一些股票，多少赚了一点，现在大概有11万美元。” 杜月笙到死前只剩下这么一点钱，实在让人觉得不可思议，但是他是真的没有钱了。杜月笙的安排是：“每个太太1万美元，儿子1万美元，未出嫁的女儿6000美元，出嫁的女儿4000美元。” 杜月笙还有7000美元的私房钱，他让陆京士帮他分一分。陆京士问他想要怎么分？杜月笙只说了：“只有小冬最苦，三太太手里也没有钱。” 陆京士没有惊动其他人，悄悄把这7000块分给了五太太孟小冬3000块，三太太孙佩豪2000钱，最后给了长子杜维藩2000块。孟小冬跟着杜月笙时，杜月笙仅仅一年，杜月笙就病逝了，所以孟小冬基本上是没有钱的。 陆京士的安排，杜月笙很满意。等到所有的一切处理好了，杜月笙就守在床前对众人说：:“你们……有希望，中……国有希望！大家都有……”眼角流下两行泪珠。他唯独没说自己有希望，因他知道自己大限将至，杜月笙说完就去世了。 杜月笙这一生看似坏事做尽，但他却受到很多人的尊敬，和他的为人处世是有关系的。 1918年，上海的冬天非常冷，很多人都因为没有棉衣而冻死，杜月笙就让让手下人去给穷人发棉衣，他不愿意在看到一个穷人冻死。手下不懂他为何要帮助穷人，杜月笙说：“做人不能忘本，再说不准这些人里会不会再出一个‘杜月笙’1”
当年陈世昌对杜月笙有恩，多年后，陈世昌的儿子被债主追上门要砍断手脚。陈世昌没办法就找杜月笙帮忙，杜月笙立即让人给他送去25000银元，后来陈家儿子又犯事，杜月笙又送去20000万银元。
杜月笙只是说了一句：“钱财乃身外之物，令郎没事就好！” 黄金荣是杜月笙过去的老大，有一次，黄金荣被军阀卢永祥的儿子绑架，杜月笙本可以不管黄金荣的死活，甚至可以趁机坐收渔翁之利，可是他没有这样做，反而花了300万两把黄金荣给赎回来。 这就是杜月笙为人处世的态度，帮值得帮助的人，受到别人的滴水之恩都要涌泉相报。
纵观杜月笙的一生，简直就是一个传奇，他出身低微只是一个卖梨郎，可是他愣是从一个14岁的小混混成为了上海滩呼风唤雨的三个大亨之一。他能如此成功，不是靠拳头，也不是靠耍诈，而是靠两个字：做人。 杜月笙的子孙，因为受到借款人的照顾，他们后来都生活得很好，这也是他早前为子孙们铺好的一条路。
