西汉末年是政治动荡的时代，也是皇室丑闻频出的时代。在汉成帝刘骜执政时期，西汉最大的丑闻莫过于汉成帝刘骜被废的皇后许氏与定陵侯淳于长私通的事。此事闹得很大，牵涉到了皇家、许氏、王氏等当时的第一流的权贵家族，成为民间百姓茶余饭后的笑谈。淳于长也因此成为西汉末年奸佞的代表，他的贪婪与奢靡受到后世学者的批判。很多历史爱好者认为，淳于长私通许皇后，目的是为了许皇后多年积攒的财富和美色，所以才铤而走险作出此事。可是仔细分析史书中的这段历史，事情并非表面上看起来那么简单。
前文讲过淳于长是皇太后王政君的外甥，他的母亲是王政君的妹妹，所以在王家的扶持下逐渐成为朝廷重臣，也是汉成帝刘骜身边有数的宠臣之一。得益于王家的支持，淳于长的官爵步步高升，年纪轻轻就达到了九卿的地位，在朝廷中的影响力仅次于霸占了大将军位的王氏五侯。在说动王政君同意立赵飞燕为皇后之后，汉成帝刘骜对淳于长更加的宠信，将其从关内侯提升为定陵侯，成为有着独立放过的列侯之一。因此淳于长一时间在朝廷中炙手可热，受到了各方大臣的拉拢，就连被废除皇后位后避居长定宫的许皇后也递出了橄榄枝。
许皇后的故事前文也讲过，他是汉成帝刘骜第一个皇后，曾经备受刘骜的宠爱。她的父亲是车骑将军许嘉，姑母是汉元帝刘奭的母亲许平君，因此她和刘骜的婚姻是表姑与表侄之间的隔代婚姻。婚后两人生活还算幸福，但产子的问题成了他们之间障碍。许皇后给刘骜生过一男一女，但都没有长大。刘骜继承皇位后，开始把希望寄托在其他的嫔妃身上，于是渐渐的冷落了许皇后。朝廷之中许皇后的父亲许嘉与皇太后王政君之兄王凤之间的政治斗争日趋激烈，这也使得刘骜和许皇后的关系每况愈下，逐渐产生了隔阂。
汉成帝刘骜是中国历史上出了名的昏君，他长期沉迷于美色和奢靡的生活，将朝廷大权完全交给舅舅王凤及其家族，形成了王氏独霸朝政的局面，也为后来王莽篡汉埋下了隐患。刘骜相继宠爱了班婕妤、卫婕妤、马婕妤等嫔妃，直到赵飞燕姐妹入宫，使得后宫嫔妃之间的矛盾越发严重。嫔妃之间为了争宠无所不用其极，许皇后在姐姐平安刚侯夫人许谒的建议下派人诅咒了怀孕的王美人和大将军王凤，这使得许氏与王氏的矛盾总爆发。皇太后王政君抓住机会攻击许家，将许谒处死，许家子弟逐出长安和朝廷，也废除了许皇后的皇后位。
许皇后被废后搬到了长定宫，平日里深居浅出，只与许家留在长安的几个亲戚来往。这些来往的人中，许皇后的姐姐龙额思侯夫人许孊来得最为频繁。当时许孊寡居在家，淳于长发现有了机会，趁机与她勾搭，并将娶为偏房小妻。两人长期私通，很快事情就被许皇后知道了。许皇后知道淳于长在汉成帝刘骜面前受宠，因此通过姐姐许孊贿赂淳于长，希望能恢复皇后的地位。淳于长通过许孊带信与许皇后暗中勾搭，许诺将其恢复为与赵飞燕平起平坐的左皇后。许皇后大喜，把自己积累的大量财富都给了淳于长，催促他赶快向刘骜游说。
淳于长的游说还是很有效果的，不久之后汉成帝刘骜下诏，允许许皇后的侄子平恩侯许旦和许氏在山阳郡的亲属回到长安。许皇后得知消息后大喜，用更多的钱财贿赂淳于长，而这些钱财都让淳于长用于了生活的奢靡花费。由于淳于长在汉成帝刘骜面前受宠，引起了辅助大将军王根执政的王莽的猜忌。于是王莽把淳于长与许皇后私下来往的事情告知了王根和王政君，于是王政君大怒，让刘骜从重处置淳于长。汉成帝刘骜本来不信，但迫于母亲的压力，只好将淳于长免职发回封国。淳于长对此不太甘心，便去贿赂王根的哥哥王立。
王立封红阳侯，是王氏五侯之一，前任大将军王凤的弟弟，在任大将军王根的哥哥。王凤去世时，本来该他继承大将军之位。但因为他长期鱼肉百姓，在地方无恶不作，名声极差，所以大将军位被弟弟曲阳侯王根继承。因此王立和王根关系不太好，他收了淳于长的前就到汉成帝刘骜面前当说客。王立突然给淳于长说好话，反而引起了刘骜的怀疑。因为王立之前与淳于长的关系也不好，现在突然转向很不正常。于是刘骜派人彻查了王立和淳于长，发现他们互相勾结的事，于是下诏将淳于长抓入狱中。
淳于长在狱中承认了与许皇后私下通信来往，并许诺帮她恢复皇后位的事情。刘骜得知后大怒，将淳于长诛杀于狱中，又派人赐死了许皇后。后世学者对这段历史唏嘘不已，也对许皇后的结局感到悲哀。很多人认为，如果不是和淳于长私通，许皇后不至于落到如此地步。她在历史上大多数时候都是正面形象的，即便因为诅咒事件被王政君废除皇后位，很多人都觉得她是受害者，得到了大量的同情分。可是与淳于长私通，让许皇后的正面形象完全崩塌，被淳于长的贪婪好色的奸佞形象所污染，最终落得个服毒赐死的下场。
很多历史学者评价这个事件，对淳于长的批判都是不遗余力的。而作为西汉末年奸佞代表的淳于长，向来给人的形象是贪财奢靡和好色无度，在汉成帝刘骜面前邀宠丑态百出的样子。可是仔细分析这段历史文献，可以发现，淳于长并不是那么简单，他与许皇后勾搭是有着极大的野心的。从各方面的资料来看，淳于长并不是为了钱财而欺骗许皇后，是真心的想帮助许皇后复位。他的目的当然不是为了许皇后的利益，而是希望通过许皇后背后的许家，推翻王家对朝廷的统治，让自己能够取代大将军王根的执政地位。
前文讲过，王凤和王政君扶持淳于长只是过度，并没有真心将其作为王家接班人培养。因此在大将军王根病重期间，王莽后来居上，成为了辅政的重要官员。王莽受到王根和王政君的器重，官职上平步青云，很快就赶上了淳于长。在这种历史背景下，王家内部有人提出王根病重退休，让王莽来接替王根的大司马位置。这个提议得到了王政君的支持，但是对王立和淳于长是很不利的。王立本来对王根顶替他当大司马大将军就不乐意，但毕竟是兄弟之间，还能勉强容忍。可王莽是后辈，如何能再度居于王立之上，所以王家内部矛盾公开化。
淳于长本来就是王家亲戚，很快得到了这个消息，便有了另做打算的想法。淳于长知道，如果让王莽成功上位，他在皇帝身边就待不久了，也会失去卫尉掌管宫廷宿卫的大权。一山不能容二虎，所以他必须要得到新的支持，维持自己在皇帝身边的地位和权势。当时许皇后刚刚被废，许家正是最低落的时候。许家开始拉拢淳于长，淳于长也想利用许家，于是双方实际上是政治结盟的状态。如果扶持许皇后回到皇后位，许家卷土重来回到长安，这样淳于长身后就有了强硬的背景。他取代王根的地位，与王莽掰一掰手腕也是很可能的。
后世很多学者以为淳于长私下勾搭许皇后是为了钱和美色，这其实太小看他了。这种在政治斗争中走上朝廷重臣地位的官宦世家子弟，怎么可能如此肤浅？如果他真的如此肤浅，王凤和王政君绝对不可能选择他作为王莽崛起前的过度者。淳于长长期混迹于朝廷官场，在许家、王家、赵飞燕姐妹、皇帝之间游走，其左右逢源的本事可见一斑。如果没有巨大的利益，他又怎么可能冒着身败名裂的危险，私下里和许皇后勾搭？要知道这种事情一旦曝光，必然是死罪的。汉成帝刘骜再宠信他，为了面子也得杀人灭口。
因此只有取代王根在朝廷中的地位，继承大将军大司马的权位，这样的权势诱惑，才足以让淳于长铤而走险，干出私下勾搭许皇后的事情。而这种事情必然也触犯了王家的逆鳞，危及到王家的根本利益。即便淳于长的母亲是王政君的亲妹妹，也是不可饶恕的。在当时的豪强世家眼里，淳于长是妥妥的背叛，被处死是必然的结局。为了防止淳于长的后代卷土重来，王莽还趁机处死了淳于长的儿子，可以说是斩草除根。这次政治斗争后面的阴谋诡计，完全体现了汉朝外戚内斗的残酷，而并非简单的男女私通和生活奢靡。