梅德韦杰夫和普京的合作得从上世纪90年代初说起。那时候他们在圣彼得堡市政府一起干活，索布恰克当市长，普京管对外关系委员会，梅德韦杰夫则负责法律顾问方面的事务。两人工作上经常打交道，慢慢就熟了。

1999年普京被叶利钦挑中当代理总理，马上把梅德韦杰夫从圣彼得堡叫到莫斯科，让他当政府办公厅副主任。2000年普京参加总统选举，梅德韦杰夫帮着管竞选总部的事，出力不少。

普京当上总统后，梅德韦杰夫一步步升上来，先是总统办公厅主任，后来还兼任第一副总理和天然气工业股份公司董事会主席。这些年里，梅德韦杰夫在处理国内寡头问题和对外联系上都帮了大忙，两人当时对外政策思路比较接近，都想拉近跟西方国家的距离。

2008年5月，梅德韦杰夫正式当上总统，普京转去当总理。外界把这叫“梅普组合”，看起来配合得挺稳。梅德韦杰夫上台后，继续推动跟西方的对话，还签了新战略武器削减条约什么的。

2010年9月22日，他签了总统令，暂停向伊朗交付S-300防空导弹系统，理由是遵守联合国制裁决议。这一步让伊朗那边不高兴，也让普京心里有点不痛快，因为俄罗斯本来跟伊朗有军售合同。西方那边倒是挺满意，觉得俄罗斯愿意融入国际体系。

真正让两人关系出现明显变化的是2011年的利比亚事件。那年年初，中东好几个国家闹起动荡，利比亚反对派跟卡扎菲政府部队打得越来越凶。西方国家推动联合国安理会讨论设立禁飞区和保护平民的决议。

俄罗斯跟利比亚关系本来挺近，有不少军售和能源合同在里头。驻利比亚大使恰莫夫当时通过电报表达过不同意见，说支持这个决议可能会损害俄罗斯利益，但梅德韦杰夫没采纳，还把大使召回国内。

3月17日，联合国安理会在纽约开会表决1973号决议。俄罗斯按照梅德韦杰夫的指示投了弃权票，中国也弃权，决议就通过了。梅德韦杰夫后来在声明里说，这个决定是正确的，能避免更大麻烦。

北约飞机很快就开始对利比亚目标实施空袭，卡扎菲部队的防空系统和装甲车被打得七零八落，反对派武装借着空中掩护往前推进。俄罗斯在当地的多个合同没法继续执行，损失了好几亿美元，地区影响力也明显下滑。

3月21日，普京在乌德穆尔特共和国的导弹工厂视察时公开表态，说这个决议有缺陷，允许外部势力干涉别国内政，做法让人想起中世纪号召十字军东征。梅德韦杰夫当天就回应，说这种说法难以接受，还强调弃权票是他亲自下令给外交部的。

两人公开唱反调，这在之前很少见。媒体一下子就把这事儿炒起来了，外界都觉得这是“梅普组合”里头第一次明显的裂痕。

利比亚那边局势继续恶化，10月20日卡扎菲在苏尔特附近被反对派抓获，没多久就死了，政权彻底垮台。俄罗斯的利益受损不说，还让伊朗和叙利亚这些国家对俄罗斯的可靠性产生了怀疑。

这事儿闹完之后，梅德韦杰夫在西方干预问题上的判断就被普京看作是失误。普京觉得俄罗斯不能太相信西方那一套，得靠自己实力护住国家利益。

2011年9月24日，在统一俄罗斯党代表大会上，梅德韦杰夫公开推荐普京参加2012年总统选举，自己则准备去当总理。两人早就商量好职位轮换，但利比亚事件让普京更坚定要自己回来掌舵。

2012年3月普京赢得选举，5月7日就任总统，梅德韦杰夫转任总理。从那以后，梅德韦杰夫在核心决策里的分量就慢慢轻了。重大外交和安全事务基本由普京直接把控，比如2014年克里米亚的事，梅德韦杰夫虽然公开支持，但没参与具体操作。

2015年俄罗斯决定出兵叙利亚稳住阿萨德政权，梅德韦杰夫作为总理表态支持，但实际指挥环节他没插手太多。表面上看两人还是合作，但梅德韦杰夫已经从权力中心往边上挪了。

他当总理这些年，主要管政府日常事务，偶尔在公开场合批评西方政策，声音听起来挺硬，但实际影响力跟以前比差远了。2020年1月15日，普京在联邦议会讲话提出宪法修改建议，当天梅德韦杰夫就在政府会议上宣布整个内阁辞职。

普京接受了辞呈，提名米舒斯京当新总理，同时任命梅德韦杰夫为安全会议副主席。这个职位是新设的，主要负责协调和咨询工作，实权比总理小多了。从那以后，梅德韦杰夫就一直待在安全会议副主席这个位置上。