武松如果是梁山首领会失败吗?一句话结论：武松如果做梁山首领，大概率会更早失败，梁山结局会比宋江时代更惨。

优势（武松当老大的长处）

1. 个人威望高，江湖名气极大，底层好汉（鲁智深、李逵、阮氏三雄这类草莽好汉）会真心服他；
2. 恩怨分明、嫉恶如仇，不搞虚伪权术，不会像宋江那样一门心思追求招安；
3. 敢打敢拼，作战勇猛，遇事敢于决断，不会一味妥协退让。

致命短板（决定他很难长久）

1. 格局偏小，缺乏长远战略眼光
武松本质是江湖好汉，重个人恩怨、快意恩仇，但不懂治理、不懂大局。他的目标大多是报仇、惩恶，没有规划梁山长久生存的路线。宋江至少懂得拉拢朝廷降将、规划出路；武松看不到梁山几十万人马的粮草、后勤、地盘治理难题。
2. 性格刚烈，容易冲动，不擅长平衡各方势力
梁山派系非常复杂：有朝廷降将（关胜、呼延灼等）、地方土豪（卢俊义、李应）、底层草莽、文人谋士。武松爱憎太分明，看不惯就翻脸，很难调和内部矛盾。
降将集团本来就盼招安，武松坚决反对招安，很难收服这一批人，内部极易分裂。
3. 缺少治国理政、外交谋略
梁山不是只靠打仗就行。守地盘、筹粮草、管理百姓、外交周旋，武松不擅长。他冲锋陷阵是一流帅才，但不是领袖。

两种走向推演

- 路线一：坚决不招安，硬抗朝廷
短期能打赢几次围剿。但朝廷调集全国重兵围困，梁山地盘狭小、资源有限，没有稳固后方。长期消耗下粮草耗尽，最后被官军剿灭，覆灭速度会比宋江招安征方腊更早。
- 路线二：接纳一部分朝廷降将，割据自保
内部矛盾很难化解，降将集团离心离德，容易出现内斗、叛逃，队伍容易四分五裂。

对比宋江

宋江的问题是路线选错，一心招安，最后被朝廷利用，好汉凋零；
武松的问题是没有长远出路，只会硬打，容易在军事对抗中直接全军覆没。

武松是盖世猛将、快意恩仇的英雄，适合做先锋大将，但缺少领袖的格局与统筹能力。若当梁山首领，不走招安，硬抗大宋，最终大概率会被重兵围剿，更早败亡。