1946年3月21日，胡宗南在郑州接到一封电报：戴雨农17日从青岛飞南京，飞机至今没到，失踪了。
他那天下午一个人去了王曲，走了很久。晚上回来，在日记里写下了当天的经过——先得马志超来电，说戴笠自青岛飞南京至今未到，飞机失踪，打电话问重庆王秘书，答复是“未明，究竟凶多吉少”。后来又得马志超电，说李人士报告南京孝陵街附近发现机尾，正前往查勘。“此不幸消息，正使人惘惘不置，乃赴王曲遣闷排愁。”
惘惘不置。
四个字，很能说明他那几天的状态。
那几天，胡宗南曾致电蒋介石，请求准假半月，派飞机一架由西安飞南京，当时蒋介石因为正在紧锣密鼓地部署内战，而胡宗南的几十万大军正压在西北，因此没有批假。
直到5月22日，胡宗南才奉蒋介石电令飞抵南京。他去了中山路357号，一进门看见戴笠的遗像，这位统率几十万大军的“西北王”当场泪水纵横，跑进灵堂抚着棺材放声痛哭。沈醉和几个军统的大特务站在旁边，谁都不敢上去劝。哭了好一阵他才收住，转头问沈醉：222号专机到底怎么回事？是不是有人害死的？

胡宗南与戴笠的交往，是从一场难堪开始的。
1920年代初，戴笠在西湖边洗澡，身上唯一的一套旧衣服洗了晾在岸边的石头上，被几个路过的小学生扔进湖里，他泡在水里不敢上来，岸边正好有个带队春游的青年教师，见状帮他捡回了衣服。这个教师就是胡宗南。他当时在孝丰县当高小教员，日子过得也不怎么样。
萍水相逢，两人谈的很投机，之后各奔东西，再见面是几年后在湖州。1924年，戴笠听说王亚樵在湖州招兵，跑去投奔。胡宗南也在那儿——他在孝丰竞选校长失败，一气之下辞职出走，辗转到了湖州投军。经胡抱一撮合，王亚樵、胡抱一、胡宗南、戴春风四人结了金兰之谊。
这层关系，后来改变了两人的命运。
胡宗南考进黄埔一期，毕业后在刘峙手下当团长时，戴笠只是个中尉副官，跟在他身边跑腿。胡宗南觉得这个年轻人“机警灵活，有异才”，就把他推荐给了蒋介石。戴笠先替蒋介石收集情报，后来被送进黄埔六期骑兵科。还没毕业，蒋介石就等不及了，直接把他调到身边搞情报。
很多人说，没有胡宗南那几次推荐，就不会有后来的“戴老板”。

戴笠掌了军统之后，回报的方式很特别。别的部队，军统想方设法要渗透进去，唯独胡宗南的西北军，戴笠从不派人打入。军统在西北截获了不利于胡宗南的情报，他敢瞒着蒋介石先告诉胡宗南本人。后来胡宗南的机要秘书熊向晖被查出是红色特工，军统没有上报，胡宗南也没有追捕。这件事两人心照不宣，压下去了。
生活上，两人比亲兄弟还亲。胡宗南每次到重庆都住戴笠家里。沈醉后来回忆说：“他每次见到胡，真是三天三夜都谈不完一样。有时两人在一起像发神经（病）一样，谈到半夜过了，他送胡回去又谈一阵，胡又送他回来，往往弄得通宵不眠。”
戴笠穿衣服讲究，车子更是宝贝，这两样东西别人碰都不能碰。可胡宗南来了，有时候没带换洗衣服，直接穿戴笠的。好酒随便喝，戴笠还专门交代沈醉，用自己的好车接送胡宗南。沈醉想不通，抱怨了几句，被戴笠劈头盖脸一顿训。

但再铁的兄弟，也有闹分歧的时候。
1943年夏天，胡宗南从西安飞到重庆，连口水都没喝就冲进戴笠办公室，劈头一句：“你没事招惹陈诚干什么！”
事情起因是戴笠暗中收集陈诚手下“青年军人将校团”的材料，把一群年轻军官私下议论朝政的事放大成“有组织的谋叛”，派行动队连夜抓了二十多人，还在报告里特意加上“勾结美方史迪威势力”的措辞，想借蒋介石最忌讳的事把陈诚搞下去。
胡宗南认为戴笠这件事办的很愚蠢，而且影响到了他。陈诚是蒋介石的心腹嫡系，土木系十几万人马遍布全军，动了他，整个军队系统都得震动。更要命的是，谁都知道戴笠跟胡宗南是同盟，你戴笠突然对陈诚下手，所有人都会觉得是胡宗南在背后指使。胡宗南统几十万大军在西北，本来就站在风口浪尖上，再卷进这种派系恶斗，蒋介石岂能不猜忌？
后来的事全被胡宗南说中了。

胡宗南对戴笠有过一段评价，流传很广。他在私下跟同僚谈起戴笠时说：“雨农，这位自负为孙悟空的人，认为天上的月亮都捉得下来，几乎没有过不去的难关。他最大的长处是深谙人情世故，最大的缺点是任性、急躁、不能保守秘密。”
这段话出自魏斐德所著《间谍王——戴笠与中国特工》，几乎是精准的预言。
“自负为孙悟空”——戴笠确实有这样的心气。他为自己取的名字“戴笠”，出自古诗“君乘车，我戴笠，他日相逢下车揖”，说的是甘为仆人的意思。但他做的事可不是这样，军统鼎盛时期，他手下十万人，清一色美式装备，势力渗透到中国每个角落，甚至在美国都有情报网。1945年抗战胜利后，他还想争警政部长和海军司令的位子，跟美国方面走得很近。一个孙悟空翻了太多跟头，岂有不栽倒的道理。
“任性、急躁、不能保守秘密”——1943年招惹陈诚就是任性，而“不能保守秘密”这一点，这对针对高层而言，对于一个特务头子而言，几乎是致命的。