他是刘备真正的死党，关系比关羽张飞更铁，最后的行踪却成了谜
建安十九年，也就是公元214年，刘备取得成都以后，简雍被任命为昭德将军。可从这一刻起，这个陪伴刘备多年的老人，几乎突然从史书中消失了。没有明确的去世年份，没有晚年经历，最后去了哪里，也没有可靠记载。
要看懂这段空白，得把时间往前推。简雍是涿郡人，与刘备是同乡。《三国志》只写了八个字：“少与先主有旧，随从周旋。”意思很清楚，刘备还没有站稳脚跟时，两人已经相识，后来刘备四处奔波，简雍也一直跟在身边。
关羽、张飞和刘备的情义，是在乱世征战中越打越深。简雍则代表刘备早年留下来的旧关系。刘备从地方武装首领一路走到一方之主，身边的人来了又走，简雍却始终没有离开。能在最落魄的时候同行，比功成之后投奔更难得。
不过，简雍不是带兵冲锋的人。他在刘备阵营里的作用，更像联络者和谈判者。刘备寄居荆州期间，简雍与麋竺、孙乾一同担任从事中郎，经常负责往来使命。这个职位很考验人，既要明白刘备真正的意思，又要让对方愿意接受。
刘备早年的处境并不稳定。徐州得而复失，后来依附袁绍，又转到荆州刘表那里。队伍需要粮食、落脚地和外部支持，许多事不能只靠刀枪解决。简雍没有留下长篇谋略，却能多年承担使者工作，足以说明刘备对他的口才、判断和忠诚十分放心。
公元211年，刘备应刘璋邀请进入益州，简雍随行。刘璋见到他后，对他颇有好感。这一点后来非常关键。谈判不只是摆条件，还要看对方是否愿意见你、相信你。简雍说话自然，又没有前线将领那种压迫感，正适合接近刘璋。
公元212年，刘备与刘璋决裂，益州争夺战随即展开。战事并不顺利，雒城久攻不下，庞统也在围攻雒城时中箭身亡。刘备随后调诸葛亮、张飞、赵云等人入蜀增援。直到建安十九年夏，雒城被攻破，刘备军才推进到成都城下。
当时的成都并不是一座空城。城中还有精兵三万人，粮食和布帛足以支撑一年，官吏和百姓中也有人愿意继续作战。若强行攻城，即使最终取胜，也会造成不小伤亡，还可能留下更深的矛盾。刘备于是派简雍进城。
史书没有保存简雍与刘璋谈话的完整内容，只留下结果：刘璋接受劝说，与简雍同乘一辆车出城归降。简雍不是在城外喊话，也不是带兵押送，而是进入对方控制的城中，再陪刘璋出来。没有足够胆量，也没有彼此信任，这项任务很难完成。
刘璋投降，当然不只是因为几句话。成都被围，外援无望，继续抵抗只会增加伤亡。简雍真正的作用，是给刘璋提供了一条结束战争、又能保留体面的路。他既传达刘备的态度，也降低了刘璋对投降后处境的担忧。能把僵局推到最后一步，比能说会道更难。
刘备进入成都后，封简雍为昭德将军。简雍没有诸葛亮那样繁重的政务，也没有法正那样锋利的谋略，但刘备愿意把最讲信任的事情交给他。在一个依靠武力打开局面的团队里，这种人往往不抢眼，却很难被替代。
简雍在刘备面前也很少拘束。他坐姿随意，有时斜靠着说话，礼节并不严整。若只是普通下属，这样的举动很容易被认为失礼。刘备长期容得下，恰恰说明两人的关系不是靠官场礼数建立的，而是有多年相处打底。
还有一次，益州因天旱禁酒。官吏在百姓家里搜到酿酒器具，便想按照已经酿酒来处罚。简雍看到路上一男一女，故意对刘备说，这两人准备做坏事，应当抓起来。刘备问凭什么判断，简雍回答，因为他们也带着相应的“器具”。刘备听后大笑，放过了被查的百姓。
这件事看着像玩笑，实际很见功力。简雍没有直接指责刘备，而是用一个荒诞的比喻，让刘备自己看出处罚中的问题。他敢这样说，是因为了解刘备；刘备愿意听，也是因为知道这个老朋友并无恶意。真正亲近的人，往往就是敢在合适的时候提醒一句。
可惜，简雍完成最重要的一次任务后，人生记录也停住了。《三国志》没有交代他的死亡时间，其他早期记载同样没有给出明确答案。后世有人推测他在刘备统治益州期间病逝，但没有足够证据，不能当成确定结论。
简雍留下的谜，不只是他死在何处。更值得注意的是，一个没有显赫战功、也没有庞大著述的人，为什么能跟随刘备那么久？答案藏在那些不起眼的事情里：落魄时不走，关键时敢去，谈判时能让对方放心，平日还能用玩笑提醒刘备。
后来成都武侯祠设有文臣廊，简雍位列其中。塑像能留下他的模样，却补不上最后那段人生。从涿郡旧交，到荆州谈客，再到成都城中的劝降使者，他的前半生脉络清楚；成为昭德将军以后，却只剩一片空白。这位陪刘备走过漫长低谷的人，最终去了哪里，至今仍是一个没有答案的问题。