1976 年，已婚的蒋孝武看上了小他 14 岁的老师蔡惠媚，蔡惠媚非常反感，为了考验蒋孝武，蔡惠媚想了一个办法，直到 10 年后，她才答应嫁给蒋孝武。
 
蔡惠媚出身台中商人家庭，家中条件优渥，早年就读台北美国学校，英语沟通流畅，原本没有进入蒋家做家教谋生的需求，是蒋孝武原配汪长诗亲自筛选，才确定蔡惠媚负责蒋友松、蒋友兰的英文课业，初次见面之后，蒋孝武频繁借着探望孩子的名义和蔡惠媚搭话，邀约外出的请求全部被蔡惠媚回绝。
 
蒋孝武此前常年传出各类感情相关消息，蔡惠媚身边亲友全都劝她和蒋孝武保持距离，蔡惠媚没有直接彻底断联，而是选择正常完成家教工作，同时划出清晰边界，不私下单独和蒋孝武见面，以此观察对方能否长久收敛自身过往行事风格。
 
蒋孝武当时并未和汪长诗解除婚姻关系，家中矛盾接连爆发，汪长诗曾专程前往慈湖向蒋经国诉说两人之间的问题，蒋经国多次出面约束蒋孝武。
 
这段时期蒋孝武没有因为蔡惠媚的冷淡放弃追求，推掉多数应酬，减少和其他异性往来，空余时间只等候家教结束后和蔡惠媚简单交谈，全程不越界触碰对方划定的底线。
 
蔡惠媚动过出国读书避开这段纠缠的念头，悄悄托人办理出境相关手续，蒋孝武得知出行计划，赶到机场等候，没有强行阻拦离开，只是说出自身想法，表态愿意等待，不会逼迫她立刻给出答复，这次见面让蔡惠媚看到对方和以往传闻里截然不同的态度，暂时搁置出国安排，继续保持观察状态。
 
两人相处的数年里，蒋孝武和汪长诗正式办理离婚手续，外界依旧持续传出针对二人关系的议论，蒋家内部对蒋孝武再婚一事持有保守态度，蒋经国更认可汪长诗这位前儿媳，不认同蒋孝武短期内另寻伴侣。
 
蔡惠媚的考验核心只有一件事，看蒋孝武能不能长期稳住心性，不再重复从前四处留情的状态，在之后十年时间里，蒋孝武没有再传出新的绯闻，调任新加坡任职期间，每逢休息都会主动联系蔡惠媚，日常照顾蒋友松、蒋友兰时也会主动和蔡惠媚沟通孩子教育细节，做事状态趋于稳定克制。
 
蔡惠媚家人也持续观察蒋孝武十年，蔡家本身具备充足产业，不存在依靠蒋家谋求资源的想法，更看重对方品行是否可靠，期间不少亲友给蔡惠媚介绍其他婚配对象，她全部婉拒，一边打理自家生意，一边持续留意蒋孝武长期以来的言行变化。
 
1986年，距离二人初次碰面刚好满十年，蔡惠媚结束长达十年的观察，同意和蒋孝武登记结婚，婚礼安排在新加坡举办，仅少量家人到场参与家宴，蒋孝勇代表家中长辈出席。
 
婚后五年，1991年蒋孝武突发疾病离世，时年32岁的蔡惠媚没有选择再婚，日常刻意避开公众视线，仅在长辈探望、丈夫忌日时露面。
 
当年长达十年的观察考验，让她完整看清蒋孝武十年间的状态转变，这段漫长等待的经历，成为蒋家一段感情过往。