1935年10月17日清晨6点10分，上海法租界辣斐德路1228号的私家寓所传出三声沉闷枪响。当佣人闻声撞开卧室门时，张謇独子、时年37岁的张孝若已后脑中弹倒在血泊中，三姨太李复初身中数弹奄奄一息，而开枪者竟是跟随张家二十余年的老仆吴义高——行凶后，他退至楼下大门旁，用同一把张謇当年配发的德制毛瑟手枪抵住太阳穴自尽，脑浆迸裂当场死亡。
蹊跷的是，张孝若遗孀陈石云面对巡捕房调查时，说了一句“此事不必深究”，因为这句话，加之主仆仇杀本就疑点重重，此案因此成为民国最著名的悬案之一。

张孝若名怡祖，字孝若，是晚清状元张謇唯一的儿子，早年留学美国哥伦比亚大学商学院，归国后襄助父亲打理大生资本集团，先后任大生纱厂董事长、大达轮船公司总经理、南通学院院长，1920年代还曾以考察欧美实业专使身份出访九国，与张学良、卢小嘉、段宏业并称“民国四公子”，是江南实业界举足轻重的人物。
凶手吴义高为安徽籍，时年五十岁上下，原是张謇的随身护兵，自清末便追随张謇左右，深得信任。张謇1926年去世后，张孝若并未薄待这位老臣，安排他留守南通老宅，月薪三十块大洋——这一收入是当时上海普通工人的五倍以上，又将其子吴荫武安排进大达轮船公司任职。
吴义高往来南通、上海之间，到沪便直接住在张宅，属于张家上下都不设防的“自家人”。案发当日他前日刚从南通抵沪，无人察觉异常，作案后既未劫掠财物，也未试图逃远，在发现大门上锁无法脱身的情况下当即自尽，没有留下任何解释动机的字条或口供。李复初被送往医院后迁延至1936年2月伤重不治，也未能提供更多有效信息。

关于张孝若之死，最早出现的解释是私怨报复说，其中又分两个版本。
第一个版本出自张謇远亲吴功俊的回忆，称张孝若当时筹办上海银行，曾应允将一个重要职位给吴义高之子，后因三姨太李复初吹枕边风，改任了自己的侄子，吴义高怀恨在心蓄意报复，本意是杀李复初，却误杀了张孝若。
这一说法存在两处硬伤：其一，吴义高推门入室近距离开枪，目标明确，先击中张孝若后脑，再向李复初射击，不存在认错人的可能；其二，仅凭一个职位的人事变动，不足以让一个受张家恩惠二十余年、家小仍仰仗张家产业的老仆铤而走险杀主自尽，代价与收益完全不对等。
第二个版本更具市井色彩，称张孝若与吴义高之妻有染，还生下孩子，李复初入府后又借机将其子吴荫武调往苏北盐碱地的垦殖公司，吴义高是“辱妻害子”之恨。此说仅见于街头巷议，吴义高之子始终在大达系统任职，并未有遭贬谪的记录，显然是附会之辞。

第二种传言指向张孝若的正妻陈石云，认为她因不满丈夫频繁纳妾、流连风月，买通吴义高杀夫，那句“不必深究”正是怕查下去引火烧身。
这种推测，也经不起推敲。从逻辑上看，张孝若在世时，陈石云作为正室夫人执掌家事、享有家族尊荣，丈夫一死，张家产业失去核心掌舵人，大生集团本就脆弱的平衡随时可能崩塌，她孤儿寡母反而失去依靠，杀夫动机极弱。
所谓“不必深究”更合理的解释是恐惧：在帮会势力横行、租界华洋杂处的1930年代上海，一个寡母面对能驱使老仆杀主的幕后力量，最现实的选择是放弃追查、保全家人。

流传最广、也最具间接证据支撑的说法，是青帮大佬杜月笙为幕后主使。
大达轮船公司是张謇1903年创办的民族航运企业，全盛时掌控长江中下游十余条航线，是大生资本集团的物流命脉。1931年，公司所属“大吉”、“大德”两轮先后失事焚毁，损失惨重，加之世界经济萧条影响，经营陷入困境，最大债权人、上海银行家陈光甫为降低坏账风险，主动提议引入杜月笙入股，借其帮会势力解决码头械斗、土匪劫船等乱象，遭张孝若明确拒绝。
但张孝若的态度并未阻挡杜月笙的渗透，从1931年起，杜月笙通过门生杨管北在二级市场持续低价收购大达股票，1933年又指使门徒戴步祥率众强占大达码头、挑起工潮，迫使董事会改选，最终杜月笙当选董事长，杨管北任总经理，张孝若退为挂名的总经理，实际已被架空。

可能有人会问，既然已掌权，杜月笙为何还要冒风险除掉张孝若？
这恰恰是嫌疑的核心所在。
张孝若虽无实权，但仍是张謇的法定继承人，在南通商界、大生老股东中仍有极高号召力，且他当时正活动出任驻智利公使，一旦赴任脱身，未来未必没有联合老股东反攻的可能。对杜月笙而言，张孝若是悬在大达控制权上的隐患，彻底清除才能永绝后患。
更关键的疑点集中在案发前后的三处细节：其一，案发前三个月，便有租界眼线注意到吴义高频繁出入十六铺码头的青帮据点；其二，案发后吴义高的遗孀及子女并未陷入困顿，反而迁居他处，每月固定收到匿名汇款，生活优渥，直至1949年上海解放，这笔持续十余年的供养才终止，而能长期稳定提供这种庇护的，在当时的上海屈指可数；其三，张孝若之子张绪武晚年回忆中明确提及，母亲当年压下追查、一句“不必深究”，实则是受到了外界威胁，无力抗衡，而张家后人普遍倾向于认为，杜月笙是幕后主使。