小肯尼迪不是传统意义上的“学霸”，准确说，有点渣。但在名校资源＋家族光环＋杰奎琳的高压培养下，走了一条典型的东海岸精英路径

16岁（1977年）：进入麻省顶尖寄宿高中 Phillips Academy Andover。
1979年，入读 布朗大学（常春藤），主修美国历史，差点没拿到学位。
1986年入读 NYU法学院，纽约州律师考两次没过，第三次才通过。1989–1993年任曼哈顿助理检察官，6起案件全胜。