6月14日晚上蒋万安带着四人团队飞往新加坡，参加城市峰会领奖。不少人容易混淆奖项层级，本届李光耀世界城市奖最高主奖给到英国伦敦，台北拿到的是特别提名奖，同期获奖的还有广州、天津两座大陆城市，台北也是台湾地区首个获得该奖项的城市。
这个奖项在城市规划领域分量不轻，评审会实地考察城市各项治理成果。这次出访除上台领奖，蒋万安还会和各国城市代表交流经验，考察当地数字政务与文旅发展。岛内民众看法两极，一部分人觉得是城市治理得到国际认可，也有人直言台北还有不少民生、环境短板有待改善，这次出访也随之引来不少讨论。