1953年11月19日，刚被蒋介石以“蒙混舞弊”罪名免去秘书长职务并遭变相软禁的王世杰，在日记中吐出一段锥心之言：“余之被黜，表面为外汇案，实则为经国清除异己。政府如此，国事尚何可为！”

王世杰与蒋介石的合作始于30年代初。这位留英伦敦大学、获巴黎大学法学博士的学者，回国后创办武汉大学，以法学素养与行政能力闻名，被蒋介石视作知识分子参政的标杆人物。
1933年王世杰出任国民政府教育部长，此后长期在蒋身边参与中枢决策，抗战时期更是身兼数职，既是军事委员会参事室主任，又是设计局秘书长，被外界视为蒋的核心文胆之一。
蒋介石对他的专业能力一度极为倚重，国共谈判、对美外交、战后接收等关键事务，多交由他牵头处理，但两人的政治底色从一开始就存在根本分歧：王世杰是受过完整西方宪政训练的自由主义者，相信制度制衡与政治妥协；蒋介石则是信奉实力与权术的强人人物，习惯以个人意志替代决策程序。这种分歧在抗战后期随着内外局势恶化不断激化，最终从政策分歧走向了人格层面的互不信任。

在外交领域，王世杰对蒋介石的批评最为直接。1942年蒋介石自兼外交部长，直接插手具体外交事务，王世杰在当年的日记中毫不避讳地记录：“蒋先生重任外交部部长后，外国驻渝使节，似感不便，以一切商谈颇无转圜余地也。”
他观察到，蒋习惯以最高身份直接对外表态，不留任何斡旋空间，反而让中国外交陷入被动。最典型的案例是当年的毒气声明事件，丘吉尔发表制止德国对苏使用毒气的声明后未提及中国，蒋介石因不满“四大国”身份被忽视，强令美方发表同类对日声明，又要求顾维钧在伦敦太平洋军事会议提案造势，结果被丘吉尔搁置讨论，非但没有挣到面子，反而暴露了中国外交的弱势地位。王世杰在日记中虽未直接指责蒋的虚荣心，但字里行间充满了对这种情绪化外交的不以为然。
1944年，蒋介石因个人颜面问题强硬拒绝美国，要求撤换史迪威，不惜与盟邦关系濒临破裂，王世杰在日记中直言，蒋“为一己之颜面，置国家存亡于不顾”，并批评其“不能容人，亦不能受丝毫委屈”。
1945年王世杰以代理外交部长身份签署《中苏友好同盟条约》，承认外蒙独立，举国哗然。他在日记中披露了大量决策内幕：蒋介石为换取苏联支持，一再电令他和宋子文对苏让步，谈判期间“朝令夕改，事急则诿过他人”。
日记更记载，签约前蒋当面保证“一切责任由我负之”，但事后面对舆论抨击，蒋却默许将罪名推到外交当局头上。
1946年2月王世杰在补记中怨愤写道：“余本不愿就外长，蒋先生强使之，及至事败，又不为剖白，用人如此，岂不令忠智之士寒心。”这种“用人如此”的结论，日后一再出现在他的笔下。

进入国共内战，王世杰在日记中对蒋的批判变得更加密集而具体。
1947年魏德迈使团来华，蒋不肯真心改革军政，王世杰批评“蒋先生无改革决心，左右仍多逢迎之辈，凡事只求粉饰”。
1948年底局势崩溃，白崇禧发出“亥敬电”逼宫，王世杰12月25日记述：“蒋公愤懑，犹不欲自行引退，其执拗之性，将令国家糜烂到底。”他当面向蒋婉劝暂退以避锋芒，蒋“怒形于色”。
1949年1月蒋宣布下野后，王世杰非但没有宽慰，反而在日记中痛斥其“佯退实控”。1月31日他写道：“蒋先生在溪口仍每日指挥军事，行政院诸事必先请示，此与在位何异？名为引退，实为恋栈，且诿过他人，使李德邻寸步难行，大局焉得不坏。”
“恋栈”二字直接刺破蒋的下野神话，点明其个人权欲对国家命运的凌驾。

退台后王世杰虽被安排为“总统府秘书长”，实权却完全被架空，尤其对蒋经国操弄特务系统、成立救国团等做法极度反感。
他在日记中多次直斥“太子擅权，特务横行”，认为“以党化控制一切，绝非宪政常规”。
对蒋介石的用人哲学，他更是有一句极为刻薄的断语，将蒋与袁世凯直接类比，指其用人不出奉化亲戚、黄埔门生，不能容才“较之袁氏有过之无不及”。

1953年因受“吴国桢案”牵连，两人之间的矛盾被彻底引爆。
吴国桢因与蒋经国体制冲突而被迫出走美国，蒋介石为压制反弹、为蒋经国清道，决意打击一向支持吴的王世杰。
蒋以“蒙混舞弊”为名将其免职，所借口的一笔外汇结汇案，王世杰在日记中反复辩白，指出去年核签时“曾面陈蒋公，得其首肯”，而今“竟全盘推到我一人身上，其意无非去我以平经国之忿”。
他在受辱当日日记中写道：“余追随蒋公逾二十年，矢勤矢忠，不贪一钱，今日竟以莫须有之罪横遭侮辱。此种作风，何以服天下？”
几日之后又补上更为决绝的一句：“实则蒋先生生平，对人对事，仅有利用，从无信义。”

此案以后王世杰沦为政治僵尸，虽数年后再出任闲职，再未获真正信任。
他把所有的失望与不屑都交给日记。
1958年八二三炮战期间，他暗讽蒋介石“仍以大陆时期之旧法应付，缺乏新识”。1960年蒋介石违宪连任，这位宪法学者在日记中痛惜“毁宪之举，莫此为甚，无颜对子孙”。