1945年9月，杜月笙信心满满前往上海，认为当不了市长，至少也是个副市长。没想到，老蒋的任命，不仅令他气愤震惊，关键还十分尴尬。
杜月笙这次回上海，最难受的不是没有当上市长，而是他忽然发现，自己过去那套办法不好使了。人还没进城，位置已经没了；排场还没摆开，脸面先被人打掉了。
更重要的是，他身边的人把气氛烘得很热。有人提前放话，说杜先生回上海，不当市长也该是副市长。

话传来传去，上海滩不少人都当成了真事。杜月笙自己未必没有这个念头，毕竟他太熟悉这座城市了。
可蒋介石的安排很快落下。1945年8月13日，国民政府任命钱大钧为上海市市长，吴绍澍为副市长。
9月上旬，钱大钧抵沪处理接收事务；9月12日，上海市政府恢复办公。等杜月笙从杭州坐车赶往上海时，台面上的座次已经排完。
钱大钧当市长，杜月笙还能想得通。钱是蒋介石身边的老军人，资历深，关系近，又适合在刚接收的上海压场。
杜月笙真正气不过的，是吴绍澍竟然坐上了副市长的位置。吴绍澍和杜月笙的关系并不简单。
后来他进入国民党系统，靠着派系周旋和官场经营，慢慢把身份抬了上去。对杜月笙来说，这就很刺眼。
过去要靠自己递门路的人，如今成了上海副市长；自己满怀希望回来，却连副手的位置都没捞到。江湖上最怕的就是这种反差，外人不一定明说，可谁都看得懂。
可列车快到上海时，消息变了。准备好的欢迎布置被撤掉，原本给他撑场面的地方，反而出现了反对他的标语。
对一个在上海滩讲究排场几十年的人来说，这不是普通冷落，而是把难堪摆在明处。杜月笙最后没有按原计划高调进城，而是避开正面场合，从相对低调的地方下车。
这个动作很能说明问题：他知道自己不能硬闯，上海已经不是过去那个只靠人情、门徒和场面就能解决一切的地方。他也不是没想缓和。
后来他试着和吴绍澍接触，希望对方给点余地，至少别把关系撕得太难看。可吴绍澍这时正想摆脱旧关系，显示自己已经是政府体系里的人，不愿再像过去那样对杜月笙低头。
这里面的矛盾，不只是两个人翻脸。杜月笙代表的是旧上海的一种灰色力量，能办事，也有包袱；吴绍澍代表的则是战后接收中的官僚体系，未必清白，却要站在“新秩序”的牌子下面。
双方都想要上海的空间，自然会碰撞。蒋介石的态度也很现实。
他可以利用杜月笙的人脉，可以让他在社会团体和商界继续发挥作用，却不会轻易把上海市政交到他手上。上海刚收回来，国民政府需要摆出正规政府的样子，杜月笙的身份太扎眼，不适合坐到台前。
不过，吴绍澍也没有一直稳下去。战后上海接收本就乱，敌伪资产、税务机构、商号财产，处处都有利益缝隙。
后来吴绍澍被抓住问题，涉及私放原汪伪人员和接收财产不清等指控，很快丢掉副市长等职务。这件事让杜月笙多少找回了一点面子。
可面子回来，并不等于地位回来了。战后的上海，真正掌握权力的是国民党军政系统、接收机关和财政力量，杜月笙仍有影响，却很难再像二三十年代那样一句话就压住局面。
从1945年以后看，杜月笙的处境其实越来越被动。他还办恒社，还参加工商和社会活动，还维持旧关系网，可这些东西更像旧时代留下的影子。
1948年前后，金圆券改革等风波又让他受到冲击，旧上海大亨的日子并没有越来越稳。1949年5月，杜月笙离开上海前往香港。1951年8月，他在香港病逝。
他有手腕，有人脉，也确实在特殊年代做过一些事情，但他的根基始终离不开帮会、码头和复杂关系。战争结束后，城市要重新挂牌，权力要重新分配，像他这样的人可以被拉拢、被安置，却很难被推到政府正位上。
吴绍澍让他难堪，只是表面一刀；真正让他无力的，是时代已经换了方向。杜月笙不是突然失势，而是在那趟回上海的路上，看见了自己再也回不到从前。