当年，杜月笙被几个彪形大汉绑架，领头大汉张口就是40万大洋，杜月笙淡淡道：“40万太少了，我出90万，剩下的请兄弟们喝茶！请告诉我，谁指使你来的。”

绑匪一时没有反应过来。杜月笙坐在车里抽着烟，脑中快速盘算着重庆街头的种种细节。1937年这个时间点，他刚从银行出来，随从和车辆突然消失，这让他察觉到事情不简单。

事后调查显示，指使者是远在上海的黄金荣。杜月笙没有选择报复，而是写信表示如果恩师手头紧可以直说，他愿意帮忙。

这件事情让杜月笙想起自己早年的经历。1888年8月22日出生在上海浦东高桥镇的杜月笙，原名杜月生，幼年失去父母。

1902年前后他到十六铺水果行做学徒，因为赌博被赶走。后来加入青帮，拜陈世昌为师。1911年前后他进入黄金荣公馆做事，得到林桂生注意，逐步得到重用。

1918年左右，杜月笙与黄金荣、金廷荪合作开设三鑫公司，后来引入张啸林。他们控制了法租界的鸦片运输和销售业务，通过武装护运积累大量财富。这段时期上海租界烟赌流行，军阀时期鸦片带来高利润。

杜月笙因此成为青帮重要人物，与黄金荣、张啸林并称三大亨。1925年他担任上海法租界商会总联合会主席兼纳税华人会监察，势力逐渐稳固。

1927年春天，局势发生重大变化。蒋介石准备清除上海共产党力量。杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会。4月11日晚，杜月笙将上海总工会委员长汪寿华诱至自己住处后除去。4月12日，共进会成员配合国民党军队行动。

这次事件后，蒋介石给予杜月笙国民革命军荣誉顾问和少将参议职务。杜月笙借此从帮会人物转向政商领域，同年底还参与了蒋介石与宋美龄婚礼的安保工作。

此后杜月笙开始调整自身方向。1932年他在上海成立恒社，这个组织以青帮弟子为基础，吸收各界人士加入，包括政界军界商界和文化界人物。

恒社成为他扩展影响力的重要平台。同时他开设中汇银行等企业，与钱新之、徐寄庼等银行家合作，将部分生意转向合法金融领域。1934年起他担任上海地方协会会长，进一步融入上层社会。

1931年九一八事变发生后，杜月笙支持抗日行动。1932年一二八事变期间，他与史量才等人组织上海市民维持会。1930年代初他担任中国航空救国会理事，捐赠多架飞机，包括鹏程万里号等，还组织捐机活动。

1937年八一三淞沪会战爆发，杜月笙出任上海地方协会会长和各界抗敌后援会负责人，动员资源支援前线部队，如谢晋元所部。

上海沦陷后，杜月笙先去香港，再转到重庆。他担任相关委员会职务，继续组织抗日募捐和救护。1934年起他还担任中华民国红十字会副会长。

这些活动提升了他的社会声望，也巩固了与国民政府的联系。1942年在重庆他发起忠义献机活动，购置飞机支持抗战。

1948到1949年期间，杜月笙参加行宪国大。1949年5月他前往香港定居。1951年8月16日下午，他在香港坚尼地台18号病逝，终年63岁，后来安葬在台湾。蒋介石为他题写挽额。

杜月笙一生从底层走到上海重要位置，再到政商闻人，依靠的是一步步积累的人脉和对时局的把握。