于大宝爱上足球深受父亲影响。从6岁起，父亲每周末都会骑自行车带他去踢球。后来训练更频繁，父亲就骑着摩托车接送他，无论刮风下雨，从未耽误过一堂训练课。

于大宝曾回忆，小时候也有想偷懒的时候，但父亲总会坚定地带他去训练，并告诉他：“不管做什么事情，最重要的就是坚持，就像走路一样，停下来很容易，但你永远也到不了终点。”

于大宝从小就是“别人家的孩子”。他8岁进入青岛人民一小，不仅足球踢得好，学习成绩也一直名列前茅。

二年级就当上了中队长，五年级更是戴上了“三道杠”成为大队长，几乎年年都是三好学生。他

还长期担任英语课代表，展现了出色的语言天赋，这也为他日后留洋葡萄牙打下了基础。在训练和学习之间，他做到了“文体两开花”，成为学校里的小名人。

小学五年级时，于大宝被选拔到广州进行专业足球训练，同批青岛选中的4人只有他最终留下。然而，高强度的训练让他完全停课，文化成绩严重下滑。母亲发现后，果断将他接回青岛，并安排他疯狂补课半年。

于大宝后来坦言，那段时间落下的功课很多，但经过母亲督促和老师辅导，他奇迹般地在六年级跟上了进度，重回年级前列。这段经历也让他感慨，学业和足球同样重要。