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伍德曼的职业生涯始于纽卡斯尔联，期间经历多次租借，包括哈特尔浦、克劳利、基尔马诺克、阿伯丁、斯旺西城、伯恩茅斯等俱乐部。

2022年7月，伍德曼转会加盟英冠球队普雷斯顿，2019至2022年间为球队出场138次，获2022-23赛季俱乐部年度最佳球员。

他曾随英格兰U20队夺得2017年U20世界杯冠军，并随英格兰U17队获得2014年U17欧洲杯冠军，个人在2017年U20世界杯获得金手套奖。2025年6月，伍德曼以自由转会形式加盟利物浦并于同年8月1日确认身披28号球衣。