1988年，蒋经国去世的时候，将位置传给了李登辉，但以他的实力和威望，完全可将台湾省交由他的儿子接棒，要知道，当时蒋经国的长子蒋孝文55岁，次子蒋孝武43岁，三子蒋孝勇40岁，从年龄上看他们都有资格，继任蒋经国的位置。 
 
1984年，是蒋家第三代接班设想彻底破灭的一年。蒋经国原本一直希望把权力延续到子辈手中，可现实却一步步堵死了这条路。
 
长子蒋孝文原本最早被视作重点培养对象，1935年出生于苏联，又是蒋经国与蒋方良的长子，蒋介石和蒋经国都曾在蒋孝文身上寄予厚望。可蒋孝文虽然占尽出身优势，却遗传了家族糖尿病，又性格骄纵，长期沉迷玩乐、酗酒飙车，在军政圈里留下不少恶名。
 
到了1970年，蒋孝文因酗酒诱发糖尿病并发症，造成严重脑损伤，此后长期卧床不起，生活无法自理，也彻底失去了从政资格，蒋家长线培养的第一步就此夭折。
 
在长子失去可能后，蒋经国把更多希望转向次子蒋孝武。1945年出生于重庆的蒋孝武，一度是蒋经国最看重的接班人选。为了铺路，蒋经国有意识地把蒋孝武送入情治系统，又安排前往德国慕尼黑政治学院深造，回台后更进入情报部门核心，升任副局长，位置越来越关键。
 
可真正击碎蒋家传位梦想的，恰恰也是蒋孝武。1984年10月，华裔美籍作家刘宜良因撰写《蒋经国传》披露蒋家秘闻，在美国旧金山家中遭竹联帮成员暗杀。江南案经美国联邦调查局追查后，线索直指台湾情治高层，蒋孝武被广泛视作幕后指使者，事件瞬间引爆国际舆论，也让美国国会震怒，台湾因此陷入空前外交危机。
 
为了平息风波，也为了保住蒋家最后的体面，蒋经国只能亲手切断与蒋孝武的政治联系。蒋孝武被外放到新加坡担任商务代表，从权力中心被彻底移开。
 
更重要的是，蒋经国公开宣布，蒋家人今后不能、也不会竞选“总统”，等于亲口否定了蒋家世袭的可能。蒋孝武的出局，不只是一个儿子的失败，更意味着蒋经国传位于子的最后希望被连根拔起。国民党内部由此出现明显权力真空，接班问题也不得不从家族内部转向体制之内。
 
三子蒋孝勇曾被寄予过另一种期待。1948年出生于上海的蒋孝勇，早年就读台湾大学政治系，蒋经国也曾安排进入国民党青年组织历练，希望蒋孝勇最终能承担家族政治责任。
 
可蒋孝勇对政治斗争毫无兴趣，1972年因军训受伤后，更彻底远离军政圈，把精力投入商业领域，在纺织、电子、房地产等行业经营顺利，并多次明确表示只想经商，不愿从政。至此，蒋家第三代已经没有任何一人真正具备接班条件，蒋经国不得不另觅人选。
 
也正是在这样的背景下，李登辉进入蒋经国视野。李登辉出身农家，没有深厚派系背景，毕业于台湾大学农经系，后又赴美国康奈尔大学取得博士学位，早期公开表态反对“台独”，坚持一个中国立场，这些都让蒋经国认为李登辉立场可靠。
 
1984年，李登辉被提拔为副领导人，在蒋经国面前始终表现得谦卑恭顺，开会只坐椅边，说话处处提“经国先生教导”，这种姿态让蒋经国相信，李登辉只是一个安全的过渡人选，不会威胁蒋家的政治遗产。
 
可1988年1月13日蒋经国病逝后，局势很快朝另一个方向发展。李登辉依规定顺位接任，起初在灵前痛哭流涕，声称会遵循遗志，可掌权之后却迅速排挤俞国华、郝柏村等蒋经国旧部，转而扶持本土势力，一步步背离一个中国原则，也开始拆解国民党的既有根基。
 
与此同时，蒋家第三代也相继谢幕，蒋孝文于1989年因喉癌病逝，蒋孝武于1991年在新加坡猝逝，蒋孝勇于1996年因食道癌离世。随着3个儿子先后退出历史舞台，蒋家第三代接班计划也彻底成为一场无法挽回的破局。