1945年9月，杜月笙前往上海，认为当不了市长至少也是副市长。火车快到上海时，蒋

1945年9月，杜月笙前往上海，认为当不了市长至少也是副市长。火车快到上海时，蒋介石却委任钱大钧为上海市长，吴绍澍为副市长兼社会局长，宣铁吾为警察局长。这个突如其来的任命，让杜月笙既震惊，又尴尬。

这一突如其来的任命对杜月笙而言宛如晴天霹雳，船只靠岸前，他已瞥见外滩为他搭建的三重彩牌楼，然而当汽笛一响，牌楼竟被匆忙拆除。

更令人难堪的是，码头墙壁上赫然贴着"打倒黑势力杜月笙"的大标语，曾经上海滩呼风唤雨的"大亨"，在胜利归来之际竟遭遇如此冷遇。

这场政治落差背后，是杜月笙与蒋介石之间错综复杂的权力博弈。

早在北伐时期，蒋介石便与杜月笙建立了微妙的合作关系，1927年蒋介石在上海"清党"期间，杜月笙调动了三千名青帮打手协助镇压共产党员和工人组织，为蒋介石夺取上海立下汗马功劳。

作为回报，蒋介石默许杜月笙在租界内发展鸦片、赌博等非法产业，这使杜的财富在短短几年内暴增十倍，成为名副其实的"上海皇帝"。

抗战期间杜月笙确实做出了不少爱国举动，除了公开成立抗敌后援会筹集资金外，杜月笙还秘密组建了一支由300多名青帮成员组成的情报网络，专门搜集日军在上海的军事部署信息，并通过特殊渠道传递给国民政府军事委员会。

1941年，杜月笙更是冒险指派心腹刺杀了多名投靠日军的汉奸，其中包括曾与他齐名的上海三大亨之一张啸林。

但是杜月笙与蒋介石的关系在1940年代初悄然生变，两人在重庆秘密会面时爆发了激烈争执，争执源于蒋介石要求杜月笙交出在国际金融市场上囤积的巨额黄金，用于支撑国民政府濒临崩溃的财政。

杜月笙仅同意提供三分之一，并坚持剩余部分用于"上海战后重建"，这让蒋介石勃然大怒。

更让蒋介石忌惮的是，杜月笙在香港和重庆期间已经秘密接触了多位共产党地下工作者，杜月笙不仅为中共情报人员提供了安全住所，还通过其控制的银行渠道为解放区输送了大量医疗物资。

虽然杜月笙本人可能只是在政治上两面下注，但这些行为在蒋介石眼中无异于背叛。

1945年的冷遇不仅是蒋介石对杜月笙的回应，更是国民政府试图重塑战后上海形象的一部分，可杜月笙的势力根深蒂固，不是轻易就能撼动的。

面对昔日门徒吴绍澍的背叛，杜月笙巧妙借助军统特务头子戴笠的力量进行反击，戴笠与杜月笙有着深厚的私交，两人在抗战期间多次合作策划暗杀行动。

在戴笠的运作下，吴绍澍因"纵放巨奸、吞没逆产"的罪名被迅速免职，杜月笙得以挽回部分颜面。

晚年的杜月笙尽管退居香港，但仍保持着惊人的政治敏锐度，1948年底，他召开了一次秘密家族会议，指示家人将资产分散至台湾、香港和美国等地。

杜月笙还通过中间人向即将南下的解放军，传递了上海地下金库和武器库的详细位置，这些信息对解放军和平接管上海起到了关键作用。

1951年8月，杜月笙在香港病逝，享年64岁。