有一次，杜月笙为了检查儿子是否聪明，就让人在桌子上放了三样东西：“银元、金条和钞票，岂料，小儿子却只选了个桌布，这让杜月笙很是失望，认为小儿子脑子坏掉了，但接下来小儿子的一个举动，却让杜月笙高兴地站了起来，连连拍手叫好！ 杜月笙出生在1888年的上海浦东高桥镇，那时候家里穷得叮当响，原名叫杜月生，后来改成杜镛，号月笙。小时候父母就没了，他跟着舅舅和外祖母过日子，勉强读了几年私塾就辍学了。十四岁那年，他一个人跑到上海闯荡，先在十六铺水果行当学徒，天天推车卖梨子，赚点小钱维持生计。那地方鱼龙混杂，他接触到不少底层混混，慢慢学着街头那一套，偶尔赌两把，抢点小活计。 二十岁左右，杜月笙加入青帮，拜陈世昌为师，从底层起步，主要干些管理鸦片馆的事务，监督收钱，处理打架纠纷。靠着机灵和狠劲，他很快就升上去了，负责赌场运营，每天清点赌资，指挥手下保持秩序。1925年，他和黄金荣、张啸林一起成为上海滩三大亨，掌控青帮势力，通过帮规调解冲突，收取保护费。他的生意扩展到金融，开银行和钱庄，审核贷款，签文件时字写得歪歪扭扭但下笔重。 杜月笙的活动还涉及航运和娱乐业，投资轮船公司，监督货物装卸。1930年代，他当上上海工部局华人董事，参与地方管理，推动抗战募捐，但本质上还是靠黑帮网络维持，贩卖鸦片和暴力调解是主要收入来源。他娶了五位夫人，生了八个儿子两个女儿，对孩子管得严，强调多读书，避免他们走黑道老路。尽管自己识字不多，他请老师教孩子，有些还送出国。宅子在上海法租界，守卫多，他常在那开会布置任务。晚年健康差，哮喘和心脏问题缠身，1945年后移居香港，继续部分生意，到1951年去世，享年63岁。 杜月笙闲着没事喜欢考考自家儿子，看他们有没有出息，能不能独立办事。那天他忙完事，把几个儿子叫到一起，在桌上放了银元、金条和钞票三种东西，说按年纪大小顺序挑，每人只能拿一样。儿子们一个个上前，有的拿银元，有的选金条，还有的挑钞票。轮到最小儿子杜维善时，他走到桌边，说啥都不想要，就要那个桌布。杜月笙听完脸就拉下来了，坐椅子上想这小子平时教了不少，怎么脑子转不过弯。 没想到杜维善伸手就把桌布一兜，桌上银元、金条、钞票全裹进去了。杜月笙一看这情况，从椅子上站起来，拍手叫好，说这小子有他杜月笙的样。杜维善是杜月笙和姚玉兰生的最小儿子，那时候十岁左右。这事后来传开来，说是杜月笙测试儿子聪明度的例子，杜维善这一手显示出他不走寻常路，想全都要的思路。杜月笙对儿子们要求高，不光这回测试，还常管教他们读书做事，避免沾黑帮边。他觉得自家穷苦出身，没文化吃亏多，所以逼孩子学本事。杜维善后来长大，从事金融工作，靠自己努力站稳脚跟，没靠老子黑道势力。 杜月笙对子女管教一直紧，长子杜维藩贪玩逃课，被老师告状，他气得派表弟万墨林把人找回来，当面扇耳光，要杜维藩检讨，保证下不为例。后来安排杜维藩进自家银行，从底层练习生干起，一年多时间学记账和业务，逐步独立。二女儿杜美如外语考砸了，他知道后用鞭子抽，不许哭，之后请外籍老师家教，她成绩飞升，在班上排前，杜月笙给50块法币奖励。 其他儿子女儿也类似，杜维善进金融，杜美霞搞纺织，有些去军界或教育。杜月笙五位夫人中，原配沈月英出轨被幽禁，二夫人陈帼英生三子，三夫人孙佩豪生两子，四夫人姚玉兰生两子一女，五夫人孟小冬无子但陪到最后。1949年，杜月笙不回大陆，带部分家人去香港，租坚尼地台18号住，继续生意，但健康每况愈下，哮喘发作靠氧气，穷困时卖家当维持。 1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，遗产只剩11万美元，分给每个太太和儿子1万美元，女儿5千。葬礼大，三千人参加，六十辆车护送，后葬台湾新北市汐止区大尖山，墓朝上海。子女们继承遗产，继续各自路：杜维藩在美国经商，杜维翰留在上海，后去香港；杜维屏在台湾军界；杜维善在香港金融界；杜美如去美国，杜美霞在台湾。孟小冬守寡到1977年逝世，其他夫人多移居海外，安度余生。杜家后人避开黑帮，靠教育立足，但杜月笙黑道历史留影。
