1944年9月，山下调任菲律宾第14方面军司令官。10月，山下到马尼拉就职，司令部设在马尼拉郊外约10公里的佛特·麻勤累基地。山下的任务是负责菲律宾全岛的防务，指挥第14方面军在菲律宾与美军作战。当时第14方面军兵力为9个师团3个旅团，约23万人。10月20日，麦克阿瑟指挥美军20.5万人向莱特岛反攻。山下命令所属第35军（驻莱特岛）歼灭进攻之敌。12月15日，美军又在邻接吕宋岛南部的民都洛岛登陆。山下决定停止莱特岛之战，准许第35军撤到中南部菲律宾岛屿。这时，美国完全掌握了制海权、制空权。日军的国内补给线被切断，粮食弹药奇缺，山下只好率领所属各部坚守吕宋岛。山下发明一种抗击美军登陆使用的反坦克武器，这种武器是一种在细长圆筒里装有炸药的地雷，称“山下地雷”。第二天，山下作出决定：将第14方面军分成三部分，分别部署于吕宋岛北部、克拉克机场以西的山地和马尼拉以东的山地。在这三个地区构筑坚固防御据点，决心“独立抗战，永久抗战”。 1945年1月9日，美军2100艘登陆艇、20.3万人在沃尔特·克鲁格中将的指挥下向仁牙湾发起攻击。此外，麦克阿瑟还准备了约20万人的后续力量。山下下令反击，但收效甚微。1月31日，美军两个师在八打雁地区登陆。进入2月以后，日军很快就只有招架之势了。3月，美军攻占马尼拉。4月，美军进入碧瑶市。随后，山下转到班班、开延干等地，指挥其残部与美军和菲律宾游击队作无谓的“抵抗”。8月15日，广播里传来天皇裕仁的停战诏书。9月3日，山下在碧瑶的高级专员别墅里举行投降签字仪式，盟国方面的代表之一正是几年前山下的俘虏帕西瓦尔。投降签字仪式过后，山下奉文成了战俘，被收容在马尼拉南面的新毕利毕德监狱。 1946年2月23日，山下奉文被马尼拉军事法庭判处绞刑，终年60岁。
