1937年夏夜，一位名伶在好友家中遭遇了意想不到的来访。
那年盛夏，蜚声京剧界的孟小冬应邀来到闺蜜姚玉兰家中做客。姚玉兰是杜月笙的四位妻子之一，与孟小冬私交甚笃，因此孟小冬毫无戒心地留宿了。深夜里，姚玉兰悄然离去，将她的丈夫杜月笙引入了房间。 这出乎意料的举动，将孟小冬卷入了一段充满传奇色彩的恋情。 当时，孟小冬正值事业巅峰，被誉为“冬皇”，其精湛的唱腔和优雅的扮相令无数观众倾倒。而杜月笙，则作为上海滩叱咤风云的人物，权势滔天，其行事作风既令人敬畏又充满神秘感。两人原本毫无交集，却因这偶然的夜晚，命运轨迹发生了急转弯。
杜月笙悄无声息地来到床边，看到孟小冬熟睡，眼皮微微颤动，心中暗喜，随即大胆地掀开被子。此事迅速在上海滩传开，成为一段津津乐道的秘闻。孟小冬醒来后的反应无从得知，但想必不会愉快。 彼时，她刚刚与梅兰芳结束了一段轰动一时的婚姻，心情正处低谷，这突如其来的事件无疑雪上加霜。
事情并未就此结束。杜月笙对孟小冬展开了追求。他并非采取浪漫的追求方式，而是充分利用自身的优势，常常观看孟小冬的演出，并适时地为她排忧解难。在那个动荡不安的年代，戏班子生存不易，杜月笙的权势和财力为孟小冬解决了诸多难题。起初，孟小冬对这位名声复杂的男子并不感冒，但日久天长，杜月笙的真诚逐渐打动了她。
1938年，上海沦陷，局势更加动荡。孟小冬随戏班辗转各地，而杜月笙则忙于自身的势力经营。但两人并未因此中断联系，杜月笙时常通过书信或他人转达问候，孟小冬的态度也逐渐缓和。有人说，孟小冬看重的并非杜月笙的财富和权势，而是他那股不服输的韧劲，这与她自身的性格颇为相似。
直到1949年，杜月笙携家眷前往香港，生活较为窘迫。孟小冬也在此时来到香港，两人最终走到了一起，并于1950年低调完婚，孟小冬成为了杜月笙的第五位妻子。这桩婚事没有盛大的仪式，因为当时的杜月笙早已失去了往日的风光，身体也每况愈下。但对孟小冬而言，这或许是一种心灵的归宿。
1951年，杜月笙去世，留下了诸多遗产纠纷。孟小冬并没有参与争夺，而是带着属于自己的一份回到了内地，潜心教戏，将毕生技艺传承下去。晚年的孟小冬过着平静的生活，直到1977年在台湾与世长辞，享年70岁。她的一生，如同精彩绝伦的戏剧，经历了舞台上的辉煌、情感的波折，最终归于平静。
至于1937年那个夜晚究竟发生了什么，至今仍众说纷纭。有人认为是姚玉兰从中作梗，也有人认为是杜月笙一见钟情，主动追求。但无论如何，那个夜晚的确将两人紧密地联系在一起。孟小冬的个性刚烈，杜月笙也并非等闲之辈，两人能够走到或许冥冥之中自有天意。
