1948年，孟小冬去看望闺蜜姚玉兰，夜里2人同床而睡。谁料，姚玉兰趁她睡着溜出去，招手叫丈夫杜月笙进房间。杜月笙一个闪身，轻手轻脚走到床头，见孟小冬眼皮微动，心中大喜，一把掀开被子躺了进去。 杜月笙初次见到孟小冬时，还只是黄金荣的跟班，他去后台给孟小冬送花篮。那年，孟小冬12岁，第1次来上海演出。 7年后，杜月笙第二次见到孟小冬时，已与黄金荣齐名，成为上海滩大亨，而孟小冬也以京剧名角天下皆知。 孟小冬明眸皓齿、美艳动人，让杜月笙一见倾心。他围着孟小冬献殷勤，送奇珍异宝，送金银首饰，但孟小冬不为所动。 因为，她此时爱上了梅兰芳。杜月笙不愿意强娶硬占，只好把对孟小冬的感情，深埋在心底。 第2年在北平，孟小冬嫁给了梅兰芳，可4年后就离了婚，并且打上官司。 这场官司，让孟小冬焦头烂额，身心俱疲。她去上海找闺蜜姚玉兰，述说自己的苦楚。 而姚玉兰是杜月笙的四太太，她将孟小冬身处困境一事，告诉了丈夫。 杜月笙立即给梅兰芳打去电话，让他赔偿孟小冬4万大洋，并且还要梅兰芳亲自送去。 杜月笙在电话里说：你没钱我可以垫上，但你必须要给足孟小姐面子。 梅兰芳不敢反驳，全部照办。此事圆满解决，让孟小冬对杜月笙感激不已。 孟小冬特意上门，致谢姚玉兰和杜月笙，并且应邀留下来，住了几天。 一直是大忙人的杜月笙，在孟小冬住的这些天里，突然闲了下来。他不再出门，总往姚玉兰屋里跑，与孟小冬聊天。 有时，大家兴致上来，就由孟小冬清唱几段。作为戏迷的杜月笙，总能在孟小冬唱到得意处时，恰到好处的喝彩。 这天，孟小冬突然捂着胃，满头大汗，见一旁的杜月笙满脸关切，就随口说了句：老毛病了，以前北京有个孔大夫，他一剂中药，我这病就好了。 杜月笙听后立即喊道：来人呐，去北平，给我把孔大夫请过来，要快！ 为了催促孔大夫，杜月笙连发三张请柬，后来，又专门从上海派了个小货轮，去北平接来孔大夫。 孔大夫到后，开出药方。姚玉兰一看，只是平常的三味中药，再看杜月笙给的医药费——居然是1万大洋！ 姚玉兰急问：那支票，你是不是多填了两个零？杜月笙答道：给孟小姐用的药方，值1万！ 孟小冬听后，看杜月笙的眼神，变得湿湿的、暖暖的。 几天后，孟小冬要离开，杜月笙问：你孤身一人，无依无靠，要去哪里呀？ 孟小冬避开杜月笙的目光，对姚玉兰说：我想去北平，拜京剧老生余叔岩为师，继续学戏。 姚玉兰摇头道：余叔岩曾说过，他从来不收女弟子。 “他会收的”。杜月笙说了一句，低头独自离开。 果然，余叔岩很痛快地，收孟小冬为关门弟子。距余家不远的一处大宅院，也被杜月笙买下，送给孟小冬居住。 之后不久，抗战爆发。这期间，隐居在北平的孟小冬，不断听到，关于杜月笙抗日杀寇除奸的传闻。 这些传闻，让杜月笙的形象，在孟小冬眼里，渐渐高大起来。他还是那个上海黑帮老大吗？ 抗战结束后，孟小冬再次与杜月笙相见。那是杜月笙在上海组织的，为两广水灾募捐义演，孟小冬应邀参加。 杜月笙看见孟小冬的第一句话是：你瘦了！然后问：这次之后还走吗？ 义演结束，孟小冬又返回北平，去处理一些重要事情。这时，内战全面爆发，北平被围。 杜月笙忧心忡忡，直接派一架飞机，去北平将孟小冬接回上海。 一下飞机，孟小冬就去看望姚玉兰，夜里二人同床而睡。当姚玉兰看见孟小冬睡着后，就悄悄溜出去，招手叫杜月笙进房间。 杜月笙一闪身，轻手轻脚来到床头，见孟小冬虽然闭着眼睛，但眼皮微动，就明白孟小冬已彻底接受了他，不由心中大喜，一把掀开被子躺了进去。 原来，姚玉兰早就看出，杜月笙和孟小冬彼此相爱，她想趁此机会成全二人。 第2天，杜月笙问孟小冬：还走吗？孟小冬回答道：不走了，走不动了。 至此，孟小冬一直陪伴在杜月笙左右。在去香港之前，63岁的杜月笙与44岁的孟小冬举行了婚礼，他还特意叫远在各地的儿孙，赶回来参加，给孟小冬磕头。 亲朋好友不理解，在这乱世之中，举办婚礼有意义吗？杜月笙回答道：我要给她一个名分。 婚礼结束后，杜月笙全家飞往香港。杜月笙的身体一天不如一天，哮喘病加重，需要时时大量吸氧。 孟小冬每天从晚6点，到早6点，一刻不离地，在杜月笙病床前伺候，直到第二年杜月笙去世。 杜月笙去世前，曾从昏迷中醒来过一次，他嘴唇微动，似乎有话要说。家人赶快围过去，他却又不语，只眼睛直直地看着孟小冬流泪，满是依恋不舍。 孟小冬曾说过：杜月笙在追求我的人当中，不是最有权的，也不是最有钱的，他甚至不算是一个好人，但却是我心中最能依靠的人！ 从来不提爱，一举一动全是爱。一段感情中，充分的尊重才是爱的前提，是一份最牢靠的安全感。我想正是这份安全感，让孟小冬兜兜转转，心甘情愿地，陪杜月笙度过余生。
