1937年10月27日，日军趁晨雾之际，偷渡苏州河南岸。孙立人率部队反击，投掷一百多枚手榴弹，当场炸死日军一百多人，经过激战，肃清了渡河日军。 淞沪会战爆发时，孙立人任税警总团第二支队第四团上校团长。税警总团于9月28日由海州调到上海参战，在蕴藻浜和大场两地和日军激战。孙立人的第四团在这两场战斗中，三个营长两个重伤，一个阵亡。 在税警总团的六个团中，第四团的战绩最佳，宋子文和孔祥熙都来电嘉奖，点名表扬孙立人。 在大场战斗后，税警总团的两个支队司令官何绍周（何应钦的侄子）和王公亮均因指挥无方而被免职。第一支队的第六团团长钟宝胜也因作战不力而被撤职，而表现突出的孙立人则升为第二支队少将司令官兼第四团团长。 孙立人任第二支队司令官后，因第六团伤亡较大，将残余的官兵拨补第四、第五两团，将第六团番号暂时取消。 10月18日，税警总团退守苏州河南岸，孙立人的第二支队担任紧靠沪西租界的周家桥一带的防御任务。 从10月20日起到11月3日止，税警总团和日军隔苏州河激战两周，白天由于日机活动频繁，只要发现地面上有炊烟处即行轰炸，所以白天都不敢生火做饭。 11月27日，一股日军趁晨雾之际，悄悄渡河，依托南岸下的储煤洞抵抗，以待后续援军到达后，再行前进。 孙立人得报后，亲到第一线指挥第四团的两名连长，在岸边竖起四块厚钢板当护墙，连续投了100多枚手榴弹，炸死日军一百多人，并将日军的橡皮舟浮桥炸断。然后，孙立人下令将十几捆用汽油浸透的棉花包点燃后，推到岸下滚到储煤洞里，将大部日兵烧死。残余日军因浮桥已断，进退无路，疯狂发起冲锋，很快就被全部打死。 从11月3日拂晓起，战斗异常激烈，日军大举强行渡河，蒋介石在南京直接用电话指示第八军军长兼税警总团团长黄杰，速将渡过南岸的日军全部消灭。 黄杰赶到第二支队司令部指挥所督战，孙立人则前往第五团团部指挥所（距第一线约100米）指挥。 激战一天，税警总团伤亡极大，五团团长丘之纪阵亡，营连排长阵亡数十人，士兵则更多。 下午6时，十七军团军团长胡宗南给税警总团发去电报，称孙立人的第二支队防御阵地由三十六师接替，限当日晚9时以前交接完毕。 但当时周家桥西端有一小红楼（两层楼）在入夜时被数十日军占领，第五团第一营虽几次攻至楼下，但日军在楼上顽抗，接防部队竟然以胡宗南命令中未说南岸有日军为理由而拒不接防。 孙立人当时在第五团指挥所，听闻后说：“好吧，等我们将小红楼的日本兵消灭后，再把阵地交给你们。” 接着，孙立人给第八军军部打去电话，让速送20个地雷来。黄杰手上也没有地雷，也在向上索要，直到4日凌晨3时许，黄杰才将地雷用汽车送到第五团指挥所。 孙立人知道地雷已送到，很高兴，立即走出指挥所掩蔽部，就在这时，日军在炮火的掩护下开始大举渡河，一发炮弹在孙立人的上空爆炸，将他的背部、臀部及两个上臂炸伤十几处，有八九块弹片进入体内。 当时孙立人满身是血，军医抢救裹伤，但他仍坚持命令手下，尽快用地雷将小红楼炸毁，消灭侵入的日军。 过了一会，孙立人伤重昏迷，被送到上海租界拉斐德路宋子文临时所设的医院治疗。三天之后，孙立人才从昏迷中醒来，黄杰前来看望孙立人时，只说了部队就要撤走，然后留下五百元法币便匆匆离开，这种冷漠的态度，让在场的孙立人部下愤愤不平和心寒。 宋子文得知孙立人的情况后，派弟弟宋子安亲自送伤势严重孙立人去香港治病。1938年2月，伤愈的孙立人来到长沙后，却吃惊的发现税警总团不复存在。 原来，黄杰以税警总团在上海伤亡太大，武器损耗严重为由，和胡宗南合谋后，把残余部队编为第四十师，在给该师任命部队长时，黄杰将中高层全部换成了黄埔系，至于在淞沪会战中血战有功的孙立人，却被黄杰完全忽略。 孙立人曾去找了一次黄杰，但黄杰对他态度冷淡。气愤而又无奈的孙立人只得去找宋子文，宋子文说：“你的事情我已经和孔部长说了，你直接去汉口找他。” 孙立人到汉口后，孔祥熙将原税警总团存在财政部仓库的可装备一个师的武器装备交给孙立人，让他组建缉私总队。税警总团有数千轻伤员，伤愈后无人过问，孙立人将这些人招来，以此为基干，成立了缉私总队。 在宋子文、孔祥熙的支持下，孙立人的缉私总队发展很快，到了1941年，已经拥有六个团。 孙立人编练的部队成型后，他接到命令，缉私总队划归缉私署。戴笠当时兼任缉私署长，苦于缺乏有力的武装，得知有一支战斗力不错的缉私总队后，非常高兴。 就在孙立人各方找人，不愿意替军统做事时，太平洋战争爆发，蒋介石决定组建远征军入缅作战。孙立人趁机去找何应钦要求出战，最后在戴笠的妥协下，从缉私总队的六个团中划出三个团，成立新三十八师，由孙立人任师长加入远征军序列。 戴笠能把到手的缉私总队这块肥肉让出一半，让孙立人带着去入缅，从这点来说，这个特务头子的大局观比他的结义兄弟胡宗南要高一筹。
