1927年7月，蒋鼎文驻军宁波后很快腐化，狂赌滥嫖染上了性病。一个叫杨槐堂的医生擅治花柳病，被蒋鼎文重金请来，很快药到病除。蒋鼎文大喜，此后便将杨槐堂带在军中。后来，蒋鼎文升任第一战区司令长官后，给了杨槐堂一个军医处长的职务，以少将军衔支付薪水。 蒋鼎文是蒋介石的“五虎将”之一（其他四人为陈诚、刘峙、顾祝同、卫立煌），其贪腐的名声比刘峙还臭。 蒋鼎文字铭三，浙江诸暨人，其老家距离蒋介石所在的奉化溪口并不算很远。早期的蒋鼎文，在未腐化之前，倒也有干才之称。 蒋鼎文16岁时，就读于浙江陆军讲武堂，毕业后在浙江督署守备队，历任排、连长。1915年，蒋鼎文辞去在浙江的军职，前往广东，加入了粤军。粤军当时缺乏科班出身的军官，因此蒋鼎文在粤军中的晋升速度还是比较快的。 1922年，27岁的蒋鼎文升任大元帅府参谋部的上校参谋。当时，蒋介石是少将参谋长，军衔只比蒋鼎文高一级，由于二人都来自浙江，操一口宁波官话，不少人误把他们俩当成了亲戚，称呼他们为“两蒋”。 黄埔军校组建时，蒋介石出任校长，蒋鼎文主动辞去上校参谋的职务，跑到黄埔军校降级担任第一期第二学生队中尉区队长，后改任上尉军事教官。 蒋鼎文有早起习惯，经常被蒋介石碰见。时间一长，蒋介石对这位浙江老乡产生了很好的印象，加之两人之前本就有一定的交往，蒋介石也知道蒋鼎文自降数级到军校当教官的事情，所以很自然的把蒋鼎文向心腹方向发展。 有一次，学校举行野外学习，蒋鼎文担任连指挥。观操的顾问当场向蒋鼎文提问，蒋鼎文对答如流。 顾问对蒋介石说：“此人可重用。” 蒋介石本就对蒋鼎文很看重，有了顾问的评价，他不久后就提拔蒋鼎文为营长。从蒋鼎文的军事生涯来看，如果是指挥具体的战斗，他的作战经验还是相当丰富的，尤其是做中下级军官时，执行命令坚决、应对灵敏周到，擅长机动战，精熟于部队运动和编组，作战也十分勇猛。 东征陈炯明时，蒋鼎文中弹昏迷，被手下从死尸堆中背着送去了医院。蒋介石亲自去医院看望蒋鼎文，并奖励五千元。何应钦不以为然，认为蒋鼎文是逃跑的时候受的伤。 何应钦的质疑传到蒋鼎文的耳中后，他直接去当着蒋介石、何应钦的面露出伤口，蒋介石见伤口是子弹从左肋打入所致，明显是正面受伤，连连出言宽慰，何应钦则尴尬不一。这一场风波后不到一个月，蒋介石任命蒋鼎文为团长。 北伐时，蒋鼎文这个团随蒋介石的总司令部行动，具有警卫的性质。北伐军攻占南京后，蒋鼎文改任警卫团团长，见不少同僚升任旅长、副师长乃至师长后，他心里落差很大。 蒋介石得知蒋鼎文对职务不满后，便升任他为浙东警备司令兼宁波市公安局局长。蒋介石的这个任命，成为蒋鼎文人生的一个转折点，长期过惯了清苦日子的蒋鼎文，到宁波后，很快就放飞自我，沉迷于花花世界了。 蒋鼎文将驻扎在宁波城外的部队交给副司令、参谋长等人指挥，他整日和宁波的士绅、富商吃喝玩乐。由于公安局事务繁多，手下常来请示，蒋鼎文干脆又把公安局的事情交给手下张剑吾全权处理。 在粤军任职时，蒋鼎文就好赌，但他那时没有多少钱，赌的不大。到宁波后，蒋鼎文收受了商人不少钱，手头宽裕，便时常参与牌局，有时候一赌就是一天。 据张剑吾回忆，蒋鼎文赌的很大，输赢都不皱眉头，由于蒋鼎文不耍赖，愿赌服输，所以商人们都喜欢和他打牌。有一次，张剑吾参与了蒋鼎文组织的一次牌局，半天下来，张剑吾输光了身上的钱，又气又急，满头的大汗，蒋鼎文见状给了张剑吾几千元，让他以后不要再参与了。 1927年8月，蒋介石下野去溪口暂住。代理浙江省主席蒋伯诚召集浙江军政大员，询问谁愿意去溪口照顾蒋介石。 蒋介石的第一次下野，从当时来看，东山再起的机会并不大，南京方面的军政已经被李宗仁、白崇禧、何应钦等人把持，所以参会者不愿去趟浑水，全都默不作声。 蒋鼎文见状，主动站了出来，说：“我带人去溪口。” 蒋伯诚问：“你走了宁波的事务怎么办？” 蒋鼎文说：“部队有副司令和参谋长，公安局让张剑吾督察长代理，我亲自去溪口伺候蒋总司令。” 会后，蒋鼎文挑选了十几个手下，带着他们去溪口。蒋介石在溪口期间，蒋鼎文鞍前马后，既当生活上的总管，又肩负侍卫长的职责。 1928年初，蒋介石复任总司令后，擢升蒋鼎文为第一军副军长兼第一师师长。第一师、第一军是蒋介石的起家部队，可见这时的蒋鼎文，已经成为蒋系的骨干将领了。 蒋鼎文名头最盛的时候是在中原大战，他率部机动作战，左攻右击，飘忽不定，被称为"飞将军"。后来蒋军攻占郑州后，蒋鼎文和顾祝同、上官云相等将领聚博，一夜之间蒋鼎文输掉了军饷。 几天后，军需来要军饷，蒋鼎文只能硬着头皮去找蒋介石，蒋介石在臭骂一番后，还是批了五万大洋让其应急。 蒋鼎文赌博输了军饷，不少人认为他要倒大霉，不料事后他竟然升任洛阳警备司令。如此用人，焉能不败。
