1950年5月5日傍晚，蒋介石乘飞机到达舟山，他穿着一双布底鞋，下机后拄着手杖忙着看工事，不断评论工事的缺点，每说一句?,后面跟随的石觉、刘云瀚等舟山高级将领都连忙答应“是"。 蒋介石对工事的视察，直到天完全黑了才停止，并表示第二天还是要继续看各部队的防御工事。晚饭后，蒋介石召见高级将领个别谈话，石觉（时任国民党浙江绥靖总司令）表示才德不能服众，无法指挥，请示辞职。吴仲直、刘云瀚等在舟山的高级将领则攻击石觉指挥不公平，有偏心。 作为舟山的国民党军指挥官，石觉为何和其他高级将领矛盾如此之大？ 原来，在1950年5月1日，海南全部解放后，舟山的国民党守军人心惶惶。石觉为安定人心，打气说:“舟山易守难攻，固若金汤。” 对于石觉的话，舟山的官兵没有几人相信。自3月以来，从舟山起飞，派去骚扰上海、南京等地的国民党空军飞机，屡屡被解放军击落。这让石觉非常的不安，因为这证明解放军有了自己的空军，随时都有突然进攻舟山的可能。 石觉在与幕僚商量后，下令将舟山的部队换防,把东边的守军和西边的对调，南边的与北边的对调，并分别派参谋人员监督实行。 部队换防是相当麻烦的，如熟悉地形、重新部署兵力以及布置打扫宿营地、清扫射界布置火网等。 第七十五军军长吴仲直接到这个命令后气愤愤地往地下一丢，拍桌大骂说:“这太欺负人了，他们指挥不公平，当初这个地形工事很难筑，他们分配给我，现在我费了很大的力气把阵地工事构筑好了,他们又要我交给别人享受，我不答应。”第十九军军长刘云瀚也有不接受换防的表示，因此换防一事把石觉弄得非常难堪。 正因为有了这些矛盾，所以在蒋介石来到舟山召见高级将领时，吴仲直、刘云瀚等人当面告石觉的状，这让石觉显得非常的被动。 第二天上午，蒋介石召集舟山的营长以上军官训话，讲完后，他乘飞机返回台北，再没有看什么工事了。 5月11日，国民党海军总司令桂永清、空军总司令周至柔、联勤总司令黄镇球三人突然乘飞机一起来到了舟山，他们带来了蒋介石让舟山守军撤退的密令，同时三人还负责指挥并监督撤退的。 这次撤退是在绝密之下进行的，按照制定的计划：从5月13日起，舟山的各部队在防地分别装船，15日撤退完毕。空军由12日起继续派机向沪杭一带骚扰、侦察轰炸以制造假象，掩护撤退。非战斗人员和物资器材也须于13日起开始撤退。海军负责掩护舟山守军装船，等守军全部撤完后，由海军将码头设备破坏。 国民党军在退走时，使舟山遭了一次空前的劫难。5月14日这一天,满街商店里顾客特别拥挤,而顾客中的绝大多数是军人，他们以台湾农行的银元券四处抢购物品，尤以金店的生意最兴隆，所有金店的戒指、镯子、项链和金条均在这一天内抢购一空。商人最初是不知道国民党军队要撤退的消息，所以尽量让他们买。后来军队撤走了，这些银元券已成废纸，一生血汗付诸东流。尤其是国民党军在退走时劫走了舟山各地的大部分壮丁，造成了许多孤儿寡妇，使每家哭声震天，更是惨不忍闻。 17日清晨，解放军乘着机帆船乘风破浪而来。解放军登陆后，在码头上欢迎的居民有青年妇女和中年男子，有鬓发皆白的老人，也有小脚老太和天真活泼的小孩，只是极少见青年男子，因为大部分已被国民党军掳走了。 舟山有5万多国民党军，不久前的海南岛战役，蒋介石是在见已经难以守住时，才命令薛岳率部撤退的，但是为何舟山却被主动放弃呢？普遍的说法是，蒋介石鉴于台湾守兵单薄，为了集中力量确保台湾，所以把舟山守军撤回。但是，这个说法也有值得商榷的地方，因为台湾守军一直是单薄的，并不是这个时候突然单薄的，而且海南岛的守军已有大部分撤回台湾，此时台湾的兵力实际已增强了而不是减弱了。 还有一种说法，称是因为国民党海军的船舶运输力不够，不能担任许多岛屿长期的补给运输任务，所以要撤出一些岛屿以减少负担。这种说法也有问题，因为在海南岛未解放前，船舶尚能维持对各岛的运输，而海南岛解放后,，船舶已减少了运输任务，为什么反说不够呢？ 实际上还有一个极为重要的原因，那就是蒋介石怕舟山守军不稳，怕他们向解放军投诚，所以才匆忙撤走的。 当时，蒋介石已经得到舟山军心不稳的情报，所以在5月5日傍晚下飞机后步行查看防御工事，了解情况。当晚，蒋介石在和石觉、吴仲直、刘云瀚等人分别谈话后，他怀疑吴仲直、刘云瀚不肯换防，恐怕有有不可告人的隐情。因为刘云瀚在天津解放时被俘后释放回来的，这次不肯换防恰恰就有他。另外一个坚决不肯换防的军长吴仲直是刘云瀚的好朋友，他们二人过从很密而且经常一个鼻孔出气，谁能相信他们没有名堂呢？ 见军心不稳，原本准备在舟山多待几天的蒋介石，在当夜与各高级将领谈话后，第二天也不到各军视察就飞回台北，可见这时他已下了撤退的决心。舟山部队撤到台湾后就受到改编，部队长换掉很多。可见，舟山撤退，是蒋介石不得已而为之，根本不是所吹嘘的“得意的成功转进”。
