1927年8月，蒋介石下野之后，戴笠所在的骑兵营马上断炊，难以为继。营长沈振亚决定全营解散自谋生路。 戴笠正在左右为难之际，忽而接到家中来信，说他的族侄女戴学南因涉嫌加入地下党，在杭州被捕，随时有生命危险，让他赶快想办法营救。戴笠立即向沈营长请假，奔赴杭州。 戴笠知道，要营救族侄女，只能到浙江省党部清党委员会找关系。他一打听，事有凑巧，浙江省党部不仅有江山籍老乡，而且不用任何人介绍，他就是戴笠的同窗好友姜绍谟。 姜绍谟在北大政法系时就已加入国民党，毕业后回到浙江，如今已经是省党部委员、省防军政治部主任、省党部清党委员会委员，恰好管戴学南的案子。 戴笠赶到省党部，见面时尽管两人地位已是云泥之别，但姜绍谟热情依旧，当即与戴笠一起来到附近茶楼，边饮茶边聊天。当戴笠准备告辞返回临时住宿的黄埔同学会时，姜绍谟非要戴笠住到他的家里不可。 “反正骑兵营也散了，你在这里先住些日子，然后看看安排个什么事做。”盛情难却，戴笠便暂时在姜绍谟家住了下来。 三天后，姜绍谟经调査认定，戴学南只是一时“糊涂”，并非真正的地下党，亲自下令释放，并购买船票将她送回江山老家。 姜绍谟又征求戴笠的意见，是否愿意在他管辖的部门任职。戴笠不愿轻易依附朋友。他早就打算追随胡靖安。可蒋下野之后，他与胡靖安断了联系，心里十分担忧和牵挂。 有天晚上吃饭，姜绍谟告诉他：“听说蒋先生已离开奉化，经杭州到上海去了。” “什么时候?”戴笠急问。 “就在今天。” 戴笠当即决定明天就去上海。他认为胡靖安作为擅长情报工作的侍从室副官，不会离蒋介石太远，说不定就在上海。 第二天，戴笠到上海狗，在拉都路20号蒋公馆外，连续蹲守三天，眼见校长的汽车进进出出，却没有发现胡靖安的身影。他自知无资格晋见校长，只好继续在此蹲守。 直到第四天晚上，蹲守又没有收获，戴笠垂头丧气地向回走，在灯光昏暗的弄堂中，却与朝思暮想的胡靖安偶遇。戴笠激动万分，一聊起来，却发现俩人都在寻找对方。 原来，蒋介石准备东渡日本，要胡靖安留下来组织一个情报联络组。胡靖安知道戴笠有做情报工作的特长，只是因为蒋介石尚未复职，联络组实际是“黑”单位，除了他本人有地方领取薪水外，其他成员的活动经费都要各自负担。 听胡靖安说明情况后，戴笠当即表示:“为校长效力，有无报酬无关紧要，生活的问题我自己想办法解决，这一点主任尽管放心。” 第二天，戴笠来到联络组，才知道任务是利用亲戚、朋友、同学等关系，搜集地下党与一切反蒋势力的情报，交到胡靖安手中，由胡靖安整理后寄给蒋介石。 戴笠考虑在杭州同学同乡比较多，又有姜绍谟那样身处高层的好友，因此他决定先去杭州，由姜绍谟给介绍一些朋友，他觉得来自高层的信息应该更有价值。 戴笠返回寄宿的表妹家后后，将情况向表妹夫张冠夫说明。张冠夫不像妻子王秋莲看不起戴笠，他一向认为戴签非等闲之辈，于是倾其所有凑出几块钱，悉数交给戴笠权作川资。 随后，戴笠跑到楼上，向他的另一位好友、文溪高小同学王蒲臣告辞。 戴笠与王蒲臣并非同窗，王蒲臣比戴笠小五岁，两人在文溪高小交叉时间仅一年，却成为好朋友。为此，王蒲臣的姐姐王蕉梅与戴笠的妻子毛秀丛拜了干姐妹，后来王蕉梅又嫁给了戴笠的同窗好友，两个家庭的往来更加密切。 王蕉梅随夫移居上海后，与张冠夫同住一幢楼，戴笠每次到张冠夫家，王蕉梅都会在经济上给予接济。戴笠发迹后时时不忘报答救济之恩，直到退居重庆，仍由回沪人员给王蕉梅带送礼物。 时逢王蒲臣来上海找工作，就住在楼上姐姐家打地铺。王蒲臣当即拿出20块银元交给戴笠作为川资。 与王蒲臣告别后，戴笠奔赴杭州，仍然住在姜绍谟家。次日上午，戴笠赶往位于昭庆寺的黄埔同学会，又巧遇胡宗南。原来，胡宗南已是蒋介石的嫡系部队第一军第一师少将副师长代理师长，来黄埔同学会是为了联系同乡、同学，为蒋介石复出做准备。戴笠觉得联络姜绍谟这样的省内高官非常必要的，就答应为胡宗南搭桥。 在浙江省党部，经戴笠一番介绍，姜、胡二人都有相见恨晚之感。随后，三人到附近一家茶馆，边饮茶边畅谈时局，并为戴笠的情报工作支招。 为了帮戴解决生活问题，胡宗南决定介绍他去南京黄埔同学会毕业生调查处工作。这项工作工作量不大，每月有十几元报酬，同时还有了广泛联系黄埔同学的机会，便于他搜集各方面情报。 胡宗南强调说:“南京毕竟是国民政府所在地，信息比较集中，尤其眼下桂系控制大局，相关情报更为重要。去南京，宜早不宜迟。” 戴笠不得不承认，胡宗南的嗅觉远比他敏锐得多。第二天一早，戴笠便登上了北去南京的列车，下车后直接赶往黄埔同学会报到。他白天上班，晚上便将搜集到的情报，以及胡宗南、姜绍谟、张冠夫等人发自浙江和上海方面的情报，整理抄写清楚，寄到上海胡靖安处，由胡靖安筛选后发给蒋介石。 戴笠的情报很快引起蒋介石的重视，他也逐渐开始发迹。
