孟小冬，这位京剧界的“冬皇”，与黑帮大佬杜月笙之间的缘分颇为曲折。1937年，孟小冬与杜月笙的关系开始走向一条无法回头的道路。那年孟小冬在上海表演后，与杜月笙的交情进一步升温。深夜，她从睡梦中惊醒，发现床上竟有杜月笙。面对杜月笙炽热的目光，孟小冬羞红了脸，杜月笙却笑着说：“小冬，我等这一天很久了……” 杜月笙，这位上海滩的传奇人物，凭借着自己的智慧和权势，在动荡的时局中，逐渐成为一位权势滔天的大佬。他的女人们不计其数，但孟小冬却成为了他心中的特别存在。尽管孟小冬已经与梅兰芳情投意合，杜月笙仍通过一系列手段接近她，甚至将孟小冬的闺蜜姚玉兰纳为四姨太，借此寻找与孟小冬的接触机会。 孟小冬与梅兰芳的感情经历了不小的波折。梅兰芳的母亲去世后，孟小冬因为身份问题被梅兰芳的二夫人福芝芳冷遇，最终导致两人关系破裂。在这段感情的尽头，孟小冬宣告与梅兰芳分手，单身后的她，渐渐迎来了杜月笙的追求。 杜月笙知道孟小冬恢复单身后，急忙采取行动，借机邀请她到上海演出，并安排姚玉兰撮合两人。他甚至为孟小冬向梅兰芳索要了分手费，展现了其强大的影响力。1937年，孟小冬来到上海，表演后与杜月笙的关系迅速升温，并开始共度时光。 虽然杜月笙的身份特殊，且时局动荡，但孟小冬依旧坚持自己的事业。两人保持着一定的距离，杜月笙在北平为孟小冬买下了一座四合院。抗日胜利后，孟小冬重返舞台，但由于身体不适，她的表演并不尽如人意。 1940年代末，随着杜月笙的权力逐渐衰退，孟小冬留在了北平。1948年，杜月笙邀请孟小冬前往上海，并最终在1950年举行婚礼，正式成为杜月笙的五姨太。杜月笙于翌年去世，孟小冬继承了2万元遗产，之后独自生活在香港。 孟小冬在京剧事业上取得了极高的成就，但在感情的道路上，却始终没有完全的幸福。她的爱情似乎总是充满着权力和身份的纠葛，命运对她似乎总有些许偏差。
